可可碱

{{Drugbox
|IUPAC_name = 3,7-二甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮
| image=Theobromin - Theobromine.svg
| image2=Theobromine3d.png

| CAS_number_Ref =
| CAS_number = 83-67-0
| ATC_prefix = C03
| ATC_suffix = BD01
| ATC_supplemental =
| PubChem = 5429
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| DrugBank = DB01412
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| ChemSpiderID = 5236
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| UNII = OBD445WZ5P
| KEGG_Ref =
| KEGG = C07480
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 28946
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL = 1114
| C=7 | H=8 | N=4 | O=2
| smiles=C[n]1cnc2N(C)C(=O)NC(=O)c12
| synonyms= 3,7-二甲基黄嘌呤、可可豆碱
| bioavailability=
| metabolism =
| elimination_half-life= 7.1 +/- 0.7小时
| excretion = 肾脏(10%以原形排出)存在于可可树和巧克力中。同属这一类的还有茶碱和咖啡因。可可鹼的英文名稱為theobromine,字面涵義為「神的食物」,其英文名稱theobromine雖有bromine拼字,卻不含溴元素,係因兩者同樣源於希臘文卻是不同辭彙:前者希臘字根為theo(意即「神」)+broma(意即「食物」),後者的brom- 則是另一希臘字bromos(意即「強臭味」),差別在此。

性质
可可碱是苦味的无色或白色晶体,可溶于水,比其同系物咖啡因疗效低。它是茶碱和的同分异构体,属于二甲基黄嘌呤类。

历史
1878年首先从可可树种子中提取出可可碱,不久之后赫尔曼·埃米尔·费歇尔完成了可可碱的合成。

毒性
可可鹼對人類毒性較小、但對多種動物的神經系統有不良影響,例如對貓狗來說可可鹼(巧克力)、茶鹼(茶飲、茶料理)、咖啡因(咖啡)和酒精都具強烈毒性。

参见

  • 咖啡因
  • 茶碱
  • 黄嘌呤
  • 副黄嘌呤

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参考资料
延伸閱讀
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