乙二胺四乙酸

乙二胺四乙酸(),也稱為乙二胺四醋酸乙底酸(大陆:依地酸),结构简式为(HOOCCH2)2N(CH2)2N(CH2COOH)2,常缩写为EDTA,是一种有机化合物。它是一個六齿配體,可以螯著多種金屬離子。它的4個羧基氧和2個胺基氮都可作為配位原子,與錳(II)、銅(II)、鐵(III)及鈷(II)等金屬離子組成螯合物。

名稱問題
化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA,例如將配體本身叫做EDTA4−,而它的共軛酸叫做H4EDTA。

配合物
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EDTA 和其他化合物如H2IDA(亞胺基二乙酸)和H3NTA(氨三乙酸)等屬於同類的螯合物,這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸製成的。EDTA类的螯合物都極易溶於水。這些配體都为三或四齿配体,而合成出來的螯合物都是光學異構物。

合成
1935年,費迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次製備合成。現今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成。

:H2NCH2CH2NH2 + 4 HCHO + 4 NaCN + 4 H2O -> EDTA-2Na
:EDTA-2Na + 4 HCl -> EDTA + 4 NaCl

用途
在1999年,歐洲EDTA年消耗量為35,000噸,在美國為50,000噸,它一般以「EDTA-2Na」的形式应用。「EDTA-2Na」的中文化學名為「乙二胺四乙酸二鈉」,有工業用及食用兩類,兩者化學成分相同,但濃度及容许杂质上有所区別。EDTA-2Na 用途非常廣泛,它是抗氧化劑之一,具有螯合金屬離子的特質,意思是,就像螃蟹的螯夾住金屬離子,因此經常運用在工業上,像用來清理鍋爐,有時也用來治療汞中毒,可作為食品、工業與醫療用途。

檢測和分析方法
最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法,是使用毛細管電泳質譜分析(簡稱SRM-CE/MS)。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ,最低定量濃度則為15 ng/mL。此種方法適用於樣品量小於7-8 nL。

  • 漢堡王(Burger King)在台灣的連鎖店附送的沙拉醬,包裝標示含有「乙烯二胺四醋酸二鈉鈣」。
  • 2013年臺灣查獲臺南「立光農工業公司」(目前已改名為永詠股份有限公司,又再改名為品誼股份有限公司) 把工業用的乙二胺四乙酸二鈉(EDTA-2Na),配成原料複方,價格只有食用級原料的1/3,再以通常價格賣給統一以及愛之味等大企業,製作成寒天、豆花、布丁等相關產品。
  • EDTA 螯合物的英文字全寫「Ethylenediaminetetraacetate」是北美版Scrabble 遊戲之中最長的英文字。
  • 在電影《幽靈刺客》和《幽靈刺客II》之中,劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器。

參考文獻
相關條目

  • 配體
  • 螯合物
  • 全血细胞计数
  • 2013年臺灣食品安全問題事件

外部連結

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