茶年 · 中文维基百科

苯

Wikipedia · 2026-06-20 维基百科 👁 1 阅读

| Section4 =
| Section7 =
| Section8 =
}}
'（），化學式為C6H6，簡稱、或PhH，旧称囷、焑、㷍、菕、輪質**等，是芳香烃，在常温为易燃、易挥发、氣味刺鼻、无色液體。苯有较强毒性，是致癌物質。不完全燃燒、吸煙和火災等均可生成苯。

苯是最简单的芳香烃，难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作有机溶剂。苯是石油化工基本原料，其产量和生产的技术-{zh-tw:水準; zh-hant:水平;zh-hans:水平}-是国家石油化工发展-{zh-tw:水準; zh-hant:水平;zh-hans:水平}-的标志。苯的环系叫苯环，是最简单的芳香环。苯分子去掉一粒氢后的结构叫苯基，用Ph表示；因此苯也可表示为PhH。

发现
苯最早在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来。一般认为苯是由麥可·法拉第在1825年发现。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了纯度甚高的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和其化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，确定了苯分子中6碳和6氢原子的经验式（C6H6）。1865年，弗里德里希·凯库勒提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构（⌬），即现在所谓“凯库勒式”，据称他梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出。他解释称环中双键位置不固定，可迅速移动，所以6粒碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每粒碳连接一粒氢。也有说法指出，把苯分子结构画成六角形环状最早是法国化学家奥古斯特·劳伦1854年在《化学方法》一书中提出。但是出于某种原因，凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
::\mathrm{PhH + CH_2=CH_2 \to Ph\!-\!C_2H_5 }

反应过程中，烴基可能会重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，自由基总是趋向稳定的构型。

强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，酰基取代苯环的氢原子生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。

加成反应
苯环虽然很稳定，但其双键有一定条件也能加成反应。通常用兰尼镍／钯／铂催化加氢，生成环己烷。
::

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
::

氧化反应
苯和其他烃一样都能燃。氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
::\mathrm{2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O}

臭氧在特定情况也可氧化苯，生成乙二醛。这反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。

但在一般条件下，强氧化剂不能氧化苯。但是在氧化钼、五氧化二钒等催化剂存在下，与空气中的氧在500℃反应，苯可选择性氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。)
::\mathrm{2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O}

这是强放热反应。

其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。

苯环的亲电取代定位效应
第一类邻、对位定位基
邻、对位定位基亦称为o（ortho）、p（para）定位基，可使新的取代基主要进入邻、对位（o＋p＞60%），除了卤素以外都可活化苯环，有利亲电取代反应。

第二类间位定位基
间位定位基亦称为m（meta）定位基，可使新的定位基主要进入间位（m＞40%），并钝化苯环，不利亲电取代反应。反应温度350至530℃，压力2.94MPa，氢／烃比5至12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

  • Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发。使用稀土Y型分子筛做催化剂，反应器为气相移动床，反应温度471至491℃，常压。
  • TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸－氟化硼催化剂，反应温度60至120℃，低压液相。有一定腐蚀力。

其他方法
此外，苯还可以通过乙炔三聚得到，但产率很低。具体的做法是，将乙炔通过高溫石英管（500℃）。反应方程式如下：
::\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6

此反应实则为狄尔斯－阿尔德反应。

分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品的苯含量。苯的纯度一般用冰点法测定。

检测空气中的微量苯，可以用甲基硅油等易挥发有机溶剂或者低分子量聚合物吸收，然后用色谱分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后用比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的丁酮碱溶液比色定量。

安全
毒性
苯易挥发，暴露于空气中很易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是苯在体内转化为苯酚。

苯会麻痹中樞神經系統，引起急性中毒。重者会出现頭痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等症状，严重者会因中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会引起呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5至10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒，引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12至15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。苯对胎兒发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

苯对皮膚、黏膜有刺激作用。国际癌症研究中心（IARC）已经确认苯为致癌物。

接触限值：

  • 中国TWA 6 mg／m3（皮）， 10 mg／m3
  • 美国ACGIH 10ppm、32 mg／m3 TWA：OSHA 1ppm、3.2 mg／m3

毒性：

  • LD50：930 mg／kg（大鼠经口）；48 mg／kg（小鼠经皮）
  • LC50：10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该警惕中毒的危险。检查时，尿和血液可以很易查出苯的中毒程度。

代谢
苯主要經呼吸道吸入（47至80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可由尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下給氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与穀胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及氧化为已二烯二酸。

甲苯毒性較苯低，常作為替代苯的有機溶劑。

可燃
苯可在空气中燃烧，一般都定为危险品。例如在中华人民共和国国家标准《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且它甚易挥发，可能造成蒸气局部聚集，贮存、运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。

苯的冰点頗高（5.5℃），在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会有危险。

工业用途
早在1920年代，苯就已是工业常用的溶剂，主要用于金属脱脂。苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有抗爆剂都是苯。然而现在含铅汽油淡出，苯又重新起用。苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。2011年，美國國家環境保護局再次收緊限制，汽油的苯含量上限降至0.62%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

  • 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；
  • 与丙烯生成异丙苯，后者可以經異丙苯法来生产丙酮與制树脂和粘合剂的苯酚；
  • 制尼龙的环己烷；
  • 合成顺丁烯二酸酐；
  • 用于制作苯胺的硝基苯；
  • 多用于农药的各种氯苯；
  • 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种。

此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。

食品中的含量
在若干軟性飲品，如部份汽水、果汁飲品、果汁味飲品、葡萄適中，苯甲酸盐类防腐剂（包括苯甲酸鈉、苯甲酸钾、苯甲酸钙）会跟維他命C（抗坏血酸）或异抗坏血酸发生化學作用，脱羧，形成少量致癌物質苯，光照或加热时加速反应。多数饮料中，苯的含量都在每公斤10μg以下，符合世界卫生组织标准（10ppb），但高于美國（5ppb）、加拿大（5ppb）和欧盟（1ppb）的标准。有少量饮料含有较高含量的苯，含量最高的可达87.9ppb，但与日常生活中吸入的苯含量相比，这个数值仍然较小。例如，人每天吸入的洁净空气中约含苯220μg；人开车一小时会吸入40μg苯；每天吸20支烟的人约会吸入7900μg苯（欧盟估计值），經二手烟吸入的苯也有63μg。

2008年，可口可乐公司宣布，将逐渐在其饮料中（除芬达外）禁用苯甲酸钠。

苯的异构体

  • 杜瓦苯
  • 休克尔苯（盆苯）
  • 棱柱烷

苯的衍生物
下面是一些苯的著名取代物或与苯结构相似的物质。

取代苯

  • 烃基取代：甲苯、二甲苯、苯乙烯
  • 含氧基团取代：苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌（对苯醌、邻苯醌）
  • 卤代：氯苯、溴苯

多环芳烃

  • 联苯、三联苯
  • 稠环芳烃：萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁、富勒烯

參见

  • 芳香性
  • 粗苯
  • 苯-甲苯-二甲苯混合物

参考文献
引用
书籍

  • 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358至381，ISBN 978-7-5025-0684-1
  • ［英］汉考克（Hancock, E.G.）主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社，1982.11
  • Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962
  • 尹冬冬主编，《有机化学》上册，高等教育出版社，2003年，ISBN 978-7-04-011055-5

其他

  • 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
  • 2025年1月31日，湖南永州粗苯泄漏事件

外部链接

#IARC第1类致癌物质 #空气污染物 #缺少物质图片的化学品条目 #芳香环 #烃类溶剂 #芳香溶剂 #芳香烃 #轮烯 #有机溶剂 #苯

评论 (0)

  • 还没有评论，来抢沙发吧。