肉桂酸

{{Chembox
| Name = 肉桂酸
| ImageFile = cinnamicacid2.png
| ImageSize = 250px
| ImageName = trans-肉桂酸
| ImageFile2 = Cinnamic-acid-3D-balls-B.png
| IUPACName = (E)-3-苯基-2-丙烯酸
(E)-3-phenylprop-2-enoic acid
| OtherNames = 桂皮酸
| Section1 =
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C6H5CH=CHCOOH
| MolarMass = 148.17
| Appearance = 白色单斜晶体
|Odor=蜂蜜
| Solubility = 0.5 g/L
| Density = 1.2475 g/cm3

自然來源
它是從肉桂油,或香脂如苏合香树中獲得。它還在乳木果油中發現。肉桂酸具有蜜樣氣味,及其挥发性更强的乙酯(肉桂酸乙酯)是肉桂精油中的风味成分,其中相关的肉桂醛是主要成分。

制备
肉桂酸最早是通过乙酰氯和苯甲醛的碱催化缩合合成,然后水解产生的酰氯。1890年,描述了通过乙酸乙酯与苯甲醛在钠作为碱的存在下反应,形成肉桂酸乙酯。另一种制备肉桂酸的方法是通过克脑文盖尔缩合反应。在弱碱存在下,反应物是苯甲醛和丙二酸,然后酸催化脱羧而成。它也可通过肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸钠的缩合(随后酸水解)和珀金反应制备。最早的商业肉桂酸制备途径涉及珀金反应,反应见下:]]

代谢
肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的,然后在肝脏中代谢成苯甲酸钠。

用途
肉桂酸是用在香料劑,合成靛藍,和某些藥物上。肉桂酸的一個主要用途是制造用於香水業的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。肉桂酸是甜味劑阿斯巴甜的前體,經由酶催化的胺化至苯丙氨酸。

参考资料

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