亞硝胺()(不可稱為亞硝酸胺)是一類通式為R1N(–R2)–N=O的胺化合物,其大部分成員都屬強致癌物。
用途
亞硝胺被廣泛應用於化妝品、殺蟲劑與樹脂的生產。
其中N,N'-二亞硝基五亞甲基四胺(N,N'-Dinitrosopentamethylenetetramine;發泡劑H)是一種重要的膠乳發泡劑;
环三亚甲基三亚硝胺(Trimethylenetrinitrosamine;R鹽)為RDX的中間體之一,二戰期間曾用作軍用炸藥。
分布
亞硝胺在橡膠製品、食品和其他消費品中均有分布。有研究預計避孕套中的亞硝胺沒有毒理學意義。
在酸性環境(如消化液)中,食物中的亞硝酸鹽發生質子化而產生亞硝酰陽離子N≡O+與水:
: → H2O + NO+.
N≡O+隨即與胺(包括蛋白質及其降解產物)反應而生成亞硝胺;油煎、燒烤的高溫對此特別有促進作用。
能夠提示亞硝胺的存在。若檢測結果呈陰性,則試劑顯紅色或蘭色(苯酚存在時)。
因亞硝化/亞硝解反應的存在,肉類、泡菜、奶酪等富含亞硝酸鹽的食品中亞硝胺濃度水平極高。美國政府對肉製品亞硝酸鹽含量實行嚴格規制,旨在降低公民罹患癌症的風險。為抑製亞硝胺的生成,抗壞血酸、异抗坏血酸或其衍生物被要求添加到肉製品中。
包括鼻煙油、口含烟及嗅煙(儘管含量較前二者低)的煙草製品均含有亞硝胺。電子煙生產中丙二醇的使用亦可引入微量亞硝胺。
致突變性
動物實驗已證實某些亞硝胺具有明顯的致癌性,並提示其對人可能也有致癌作用。基於對照實驗的流行病学调查表明,攝入亞硝胺與胃癌、食道癌的發生有著正相關性,但尚無證據直接證實亞硝胺的致癌性質。
代表成員
参见
*亚硝基
*亞硝酸鹽
参考资料
外部連結
- [https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0269749124005165 Occurrence of N-nitrosamines in the atmosphere and human health risk: A case study in an urban area of Chuncheon, Gangwon State, South Korea],2024
- [http://lpi.oregonstate.edu/f-w00/nitrosamine.html Oregon State University, Linus Pauling Institute article on Nitrosamines and cancer, including info on history of meat laws]
- [http://pathology2.jhu.edu/pancreas Risk factors in Pancreatic Cancer]
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