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维生素E

Wikipedia · 2026-05-11 维基百科 👁 1 阅读

維他命E（）是一組八種的脂溶性維他命，包括了四種生育酚及另外四種。它是最主要的抗氧化劑之一，它不溶於水，卻可溶於脂肪和乙醇等有機溶劑中，於油炸時其活性會明顯降低；對熱力和酸性穩定，對鹼性不穩定；對氧氣敏感，但對熱力不敏感。很罕見，這通常是由於消化膳食脂肪的潛在問題而非飲食中缺乏維他命E所引起的，而缺乏維他命E會引致。維他命E也是一種脂溶性抗氧化劑，可保護細胞膜免受活性氧類的侵害。以α-生育酚為營養補充劑進行研究顯示，每天的劑量高達每天2,000mg的結果好壞參半。人口研究表明，食用富含維他命E的食物或自行選擇服用維他命E的營養補充劑的人裡，心血管疾病、癌症、認知障礙症和其他疾病的發生率較低，但在安慰劑對照的臨床測試不能總是得出同樣的發現。截至2017年，維他命E仍然是活躍的臨床研究主題。這裡尚未有循證醫學證據表明於護膚品中使用維他命E是有效的。天然和合成的生育酚都會被氧化，因此在膳食補充劑中會被酯化，產生以達到其穩定的目的。

生育酚和生育三烯酚都以α（阿爾法）、β（貝塔）、γ（伽瑪）和 δ（德爾塔）的形式存在，這取決於苯甲醇環上甲基的數量和位置來決定。所有這些維他命中的全部八種均具有雙環，並帶有氫原子以減少自由基的羥基和疏水性的側鏈，讓它可滲透到生物膜中。在多種不同形式的維他命E中，γ-生育酚是最常見於北美飲食的形式，但是α-生育酚具有最強的生物活性。棕櫚油是生育三烯酚的來源。

維他命E於1922年被發現，在1935年分離出來並於1938年首次合成。由於首先確定了其維他命活性最初被認為是對於大鼠中的受精卵導致活產來說是必不可少的，因此它被命名為「生育酚（tocopherol）」，此名稱源自希臘語，意思為「出生」、「承受」和「攜帶」。天然從植物油中提取的α-生育酚，或最常見的是合成生育酚乙酸酯，是以一種流行的膳食補充劑出售，它既可以單獨使用，也可以摻入綜合維他命產品中使用，也可以摻入油或乳液中用於皮膚上。這種薄弱的鍵使維他命能夠向超氧化氫及其他自由基貢獻氫原子，從而將其破壞作用降至最低。在透過氧化還原反應將由此產生的生育酚基團再循環至生育酚，如維他命C。由於維他命E是脂溶性的，因此它可摻入到細胞膜中，從而保護細胞免受氧化的損害。

維他命E可影響基因表達，那是一種酶活性調節劑，例如是蛋白激酶C（PKC），它在平滑肌的生長中發揮作用 — 維他命E參與了PKC失活以抑制平滑肌的生長。

一些研究報告顯示維他命E與防癌、抗老化有關，不過未得到廣泛證實。人體神經肌肉系統的正常發育和視網膜的功能需要充足的維他命E。神經系統在產生神經遞質的過程中，伴隨大量自由基的產生，因此在製造線粒體和神經系統的軸突膜受自由基損傷方面是必須使用到維他命E。適當攝入維他命E將有助於精子活力和整個精子健康，長期服用可以提高男性的性慾水平。
攝取不足
維他命E缺乏症在人類中很罕見，那是由於飲食中脂肪吸收或代謝異常所致，並非由於維他命E含量低的飲食形成。由於吸收不良或代謝異常引起的維他命E缺乏症會引致神經系統疾病，這可能由於髓磷脂的結構和功能改變，導致沿著神經的電脈衝傳導不良所致。除了共濟失調外，維他命E缺乏症還會引起周邊神經病變、、和免疫反應受損。

血清濃度會隨年齡增長而增加。這歸因於維他命E在摻入脂蛋白的血液中循環，使血清脂蛋白濃度隨年齡增長而增加的事實。嬰兒和幼童低於不足的閾值有更高的風險。

美國於2000年更新了維他命E的參考膳食攝取量（EAR）和推薦膳食攝取量（RDA）。懷孕期和哺乳期的PRI值為每天11毫克。對於1至9歲的兒童，PRI值從6毫克升高至9毫克。

日本國立衛生研究院設定的AI低於美國的RDA或歐盟的PRI及中間的UL：對於成年人AI，男性為每天7毫克，女性為每天6.5毫克，成年人的UL劑量為每天650–700毫克（女性），和每天750–900毫克（男性），具體數字取決於年齡。印度建議每天攝入8至10毫克，並且沒有設定UL。世界衛生組織建議成年人每天攝入10毫克。兩者均低於RDA的每天15毫克。

食物標籤
對於美國食品和膳食補充劑標籤，每份的含量表示為每日數值的百分比（％DV）。用於維他命E的標籤中，每日數值的100％為30個IU，但該數值自2016年5月27日起被修訂為15毫克，以使它與RDA達成一致的協議。截至2020年1月1日，對於每年食品銷售額超過1,000萬美元或以上的製造商必須遵守並符合更新的標籤法規，而每年食品銷售額不足1,000萬美元的製造商必須於2021年1月1日之前必須遵守更新的標籤法規。在2020年1月1日履約日期之後的首六個月中，FDA計劃與製造商合作，以滿足新的營養成分標籤要求，並且在此期間將不會專注於針對這些要求的執法行動。

在1968-2016年，美國使用國際單位計算。1個IU相當於約0.667毫克的d（RRR）-α-生育酚（精確地為2/3毫克），或0.90毫克的dl-α-生育酚的生物等效量，對應於當時測量所得的立體異構體相對效力。2016年5月，他們對測量值進行了修訂，這樣使1毫克的維他命E相等於1毫克的d-α-生育酚，或是2毫克的dl-α-生育酚。這種改變最初始於2000年，當時美國國家學院醫學院（IOM）從膳食計算中剔除了α-生育酚以外其他物質形成的維他命E。UL的數值不考慮作任何轉換。歐洲食品安全局（EFSA）從未使用過IU作為單位，其測量僅考慮了RRR-α-生育酚。

食物來源
美國農業部（USDA）的農業研究服務部維持著食物成分數據庫。最後一個主要修訂版本是2015年9月的第28版。除了表中顯示的自然來源外，某些即食穀物、嬰兒配方食品、液體營養產品和其他食品也都添加了α-生育酚。

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!植物來源。食品營養強化計劃並沒有列出任何強制性或自願性服用維他命E計劃的國家。嬰兒配方奶粉中也含有α-生育酚作為原料。在某些國家／地區，某些品牌的即食穀物、液體營養產品和其他食品中也有α-生育酚作為添加成分：

E306 富含生育酚的提取物（混合，天然，可包含生育三烯酚）；

E307 α-生育酚（合成）

E308 γ-生育酚（合成）

E309 δ-生育酚（合成）

這些維他命E的值包括所有外消旋形式及其乙酸酯。

副作用
減少補充劑的使用
1986年，在美國的女性保健專業人員使用維他命E補充劑的比例佔16.1％，1998年為46.2％，2002年為44.3％，但在2006年下降至19.8％。同樣，對於男性保健專業人員，同年的比率分別為18.9％、52.0％、49.4％和24.5％。研究筆者推測，在這些人群中減少使用可能是由於一些研究的出版物顯示維他命E補充劑毫無益處或帶來負面後果。在美國軍事部門中，維他命處方予現役、預備役和退役軍人及其家屬，並於2007-2011年期間對他們進行了追踪，維他命E處方減少了53％，維他命C保持不變，而維他命D增加了454％。美國的維他命E銷量報告顯示，2000年至2006年間的維他命E銷量下降了50％，可能的原因是一項綜合分析得出結論，認為維他命E與高劑量維他命E（以每天≥400個IU維持最少一年）相關，這也與全因死亡率增加有關。有報告指，在護膚產品中使用維他命E衍生物（例如護膚產品中的生育酚亞油酸酯和生育酚乙酸酯）會導致誘發過敏性接觸性皮炎，儘管其廣泛使用的發病率較低。

一些報告中顯示其副作用很不常見，但由於它為脂溶性維他命，故容易造成累積。雖其副作用不常見，但它依然存在，而且過量攝取容易造成體內大量積聚，故應盡量避免長期過量攝取。

  • 美國約翰霍普金斯大學醫學院/美國心臟健康協會/美國醫學會期刊（JAMA）的研究及文件指出，市面上的高劑量的維他命Ｅ，不但不能預防心臟病或癌症，而且使患有心血管疾病或糖尿病的中高齡患者，於服用後反而增加心臟病發的機率。（本文引述來自美國約翰霍普金斯大學醫學院/美國心臟健康協會/美國醫學會期刊（ＪＡＭＡ）的研究發表及期刊文件）
  • 血脂過高，血液凝固障礙。
  • 血清甲狀腺素下降。
  • 腸胃不適。
  • 降低维生素A、维生素K的利用。
  • 頭昏、暈眩、噁心、疲勞等。
  • 根據美國國家癌症研究所資助的研究項目證實常年每日服用400毫克維他命E的男性作為研究對象，經年服用的男性患有前列腺癌機率較服用安慰劑的替代增加了17％。

藥物相互作用
當從食物中攝入膳食維他命E的α-生育酚、其他生育酚和生育三烯酚的含量，似乎不會引起任何跟藥物的相互作用。膳食補充劑中α-生育酚的攝入量超過每天300毫克時，可能導致跟阿士匹靈、華法林、為諾瓦得士、環孢素產生相互作用，從而改變功能。對於阿士匹靈和華法林，大量的維他命E可能會增強抗血凝作用。一項小型試驗證明，每天服用400毫克的維他命E會降低抗乳腺癌藥物泰莫西芬（Tamoxifen）的血藥濃度。在多項臨床試驗中，維他命E降低了免疫抑製劑環孢素A的血藥濃度。跟生育酚相關的化合物生育三烯酚在取代基不同時活性是一定的，但生育酚的活性會明顯降低。

那些貢獻α-生育酚活性的分子是四個生育酚和四個生育三烯酚，其中每個組別由四個前綴以α-、β-、γ-和δ-為標識的四個組別中。

對於α-生育酚的三個R中，每一個均具有一個連接的甲基（CH3）；

對於β-生育酚：R1 = 甲基組，R2 = H，R3 = 甲基組；

對於γ-生育酚：R1 ＝ H，R2 ＝甲基組，R3 ＝甲基組；

對於δ-生育酚：R1 ＝ H，R2 ＝ H，R3 ＝甲基組；

對於生育三烯酚存在相同的構型，除了疏水性側鏈外，它具有三個碳-碳雙鍵而生育酚具有飽和的側鏈，它透過在脂質過氧化連鎖反應中產生的脂質自由基反應而氧化，從而保護細胞膜免受氧化。這樣可以除去自由基中間體，並防止氧化反應繼續進行。在該過程中產生被氧化的α-生育酚自由基可通過其他抗氧化劑如抗壞血酸，視黃醇或等以有機氧化還原反應的還原形式循環回活性物質。維他命E的其他形式也有其獨特的特性，例如：γ-生育酚是一種親核體，它可以與親電體突變原產生反應。

生育三烯酚只有單一，它在類異戊二烯尾部連接環的位置存在於2'苯甲酚環碳原子上。由於在這些部位的不飽和（C-C雙鍵），在相應的生育酚的植基尾部其它兩個相應的中心則不存在作為生育三烯酚手性中心。從植物中提取的生育三烯酚始終是右旋立體異構體，表示為d-生育三烯酚。從理論上說，也可以存在左旋形式的生育三烯酚（l-生育三烯酚），在分子的單個手性中心具有2S而不是2R的構型，但它跟合成的dl-α-生育酚不同，市面出售的生育三烯酚膳食補充劑都是從棕櫚油或胭脂紅油中提取的d-生育三烯酚。膳食補充生育三烯酚的初步臨床試驗表明其具有抗疾病活性的潛力。

種類
幫助抗氧化最有效的維生素E是δ-生育酚，幫助抗不孕最有效的是α-生育酚。

粗分可分三種：

  • 天然維他命E（d-α-生育酚）
  • 半人造維他命E：d-α-生育酚醋酸酯，d-α-生育酚琥珀酸酯
  • 人造/人工合成維生素E：dl-α-生育酚、dl-α-生育酚醋酸酯（一个d-α-生育酚分子与一个l-α-生育酚分子合成）

維他命E營養補充劑可分為六大類：
#人造(人工合成)維生素E，“dl-α-生育酚”，作為醋酸鹽酯類，最廉價，通常最常被賣作營養補充劑
#半人造“自然來源”維生素E酯類、由"自然來源" 加工成藥片藥丸及一粒有多種維他命的營養補充劑
#高度鍊製的天然d-α-生育酚
#低度鍊製的天然混雜數種的維他命E
#高伽瑪維生素E營養補充丸
#生育三烯酚（Tocotrienol）營養補充劑

化粧品及部分製藥用烟酸生育酚酯及亚油酸生育酚酯。

在健康人體内，半人造維生素E可主要在肝臟在幾天內被去酯化（de-esterified），但早產兒、年邁或不適的患者卻不能把人造及半人造維生素E去酯化。

代謝
生育三烯酚和生育酚（包括合成的α-生育酚的立體異構體），它們在膽酸、胰液和脂肪的存在時，在脂酶的作用下混合形成乳糜微粒，從小腸上部經非飽和的被動彌散方式被腸腔的上皮細胞吸收，並分泌到通往肝臟的肝門靜脈。各種形式的維他命E被吸收後大多由乳糜微粒攜帶經淋巴系統到達肝臟，其吸收效率估計為51％至86％。生物合成發生在色素體之中。

種子富含脂質，可為發芽期和早期生長提供能量。生育酚可以保護種子脂質免於氧化和變腐爛。

工業合成
天然來源的d-α-生育酚可以從種子油中提取和純化，或γ-生育酚可以被提取、純化和甲基化以生成d-α-生育酚。對比從植物中提取的α-生育酚，也稱為d-α-生育酚，工業合成產生dl-α-生育酚。「它是由甲苯和2,3,5-三甲基對苯二酚的混合物合成的，在氯化氫氣體為催化劑的情況下，該混合物利用鐵跟異植醇反應生成『全外消旋α-生育酚』，並在氯化氫氣體的存在下利用鐵作為催化劑。該反應混合物以苛性鈉水溶液過濾並萃取。甲苯通過蒸發去除，其殘留物『全外消旋α-生育酚』通過真空蒸餾純化。」其成分規格的純度為>97％。這種合成dl-α-生育酚含量具有d-α-生育酚大約50％的效力。對於人類或家養動物的膳食補充和強化食品的製造商會利用乙酸和琥珀酸把維他命的苯酚形式轉化為酯，因為這些酯在化學上更穩定，可提供更長的保質期。酯形式在腸道中被去酯化並作為游離的α-生育酚被吸收。

歷史
維他命E於1922年由及發現。

1946年，維他命E在冠心病中的作用首次被提出。隨後，同一研究小組進行了更多的心血管方面的工作，其中包括一項建議，即大劑量的維他命E可以減緩甚至逆轉動脈粥樣硬化的發展。然而，2004年的一項綜合分析顯示，補充維他命E與心血管事件（非致命性中風或心肌梗塞）或心血管疾病死亡率之間並沒有關聯。長期以來人們一直相信，局部應用含有維他命E的油有益於燒傷和傷口癒合，即使科學評論一再駁斥這一主張，這種信念仍然持續存在。

在發現維他命E接近50年後，《美國醫學會雜誌》上的社論題為「尋找疾病的維他命」，其部分內容中讀到「...研究揭示了許多維他命的秘密，但沒有一定的治療用途，在人類中也沒有明確的缺乏症」。動物發現實驗指它是成功懷孕的必要條件，但是對於容易流產的婦女則沒有發現任何好處。血管健康的證據被認為令人信服的。該篇社論最後提到了一些初步預防幼兒溶血性貧血的人類證據。

1980年代，研究人員發現，人類如果缺乏維他命E則會引發遺傳性疾病和代謝性疾病。隨著往後的深入研究，研究人員又認識到維他命E在預防心腦血管疾病、腫瘤、糖尿病及其他併發症、中樞神經系統疾病、運動系統疾病、皮膚疾病等各方面具有廣泛的作用。然而，在2004年的綜合分析顯示，維他命E補充劑跟心血管事件（非致命性中風或心肌梗塞）或心血管疾病死亡率之間並沒有關聯。2003年《考科藍》的一份評論報告得出結論，在早產嬰兒中補充維他命E可降低顱內出血和視網膜病變的風險，但注意到增加了敗血症的風險。

参考文献
引用
来源

  • Institute of Medicine, Food and Nutrition board. Dietary Reference Intakes: Vitamin C, Vitamin E, Selenium, and Carotenoids. National Academy Press, Washington, DC, 2000.
  • U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service, 1999. USDA Nutrient Database for Standard Reference, Release 13. Nutrient Data Laboratory Home Page, https://web.archive.org/web/20060105045324/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/
  • Dietary Guidelines Advisory Committee, Agricultural Research Service, United States Department of Agriculture (USDA). Report of the Dietary Guidelines Advisory Committee on the Dietary Guidelines for Americans, 2000. https://web.archive.org/web/20031204191827/http://www.ars.usda.gov/dgac/
  • Rosenberg H and Feldzamen AN. The book of vitamin therapy. New York: Berkley Publishing Corp, 1974.
  • Papas, A., (1999). The Vitamin E Factor, Harper Collins Publishers, Inc.
  • Rolfes, S,R., Pinna, K., & Whitney, E., (2012). Understanding Normal and Clinical Nutrition, 9th ed. Belmont, CA: Wadsworth Cengage Learning

外部連結

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