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冰片

Wikipedia · 2026-02-06 维基百科 👁 1 阅读

冰片（分子式：C10H18O），又名莰醇、龙脑等，是由2个异戊二烯结构单元组成的环状化合物，属于单萜衍生物。根据旋光性分为左旋龙脑（(-)-龙脑）和右旋龙脑（(+)-龙脑）。右旋龙脑主要来源于龙脑樟和阴香树，而左旋龙脑主要来源于菊科植物。《中国药典》中右旋者来自樟枝叶，左旋者来自艾纳香。

冰片及其旋光纯版本的别名甚多，包括但不限于：
*不分旋光性：片脑、桔片、冰片脑、腦子
*左旋：左莰醇（(-)-莰醇，L-莰醇）、左旋冰片、艾片
*右旋：右莰醇（(+)-莰醇，D-莰醇）、右旋冰片、羯布罗香、天然冰片、龙脑香、梅花冰片、梅花脑、梅冰、瑞脑、老梅片、梅片

合成
生物合成
冰片的合成前体由细胞质中的甲羟戊酸途径和质体中的4-磷酸-2-甲基赤藓糖途径产生的异戊烯基焦磷酸和二甲基烯丙基焦磷酸合成。在香叶基焦磷酸合酶的催化作用下，这些合成物缩合生成香叶基焦磷酸，随后在二磷酸龙脑合酶的作用下环化成二磷酸龙脑，最终在碱性磷酸酶的作用下脱去磷酸基团生成龙脑

此外，龙脑在龙脑脱氢酶的催化作用下被氧氧化成樟脑。

人工合成
人工合成方法是通过Meerwein–Ponndorf–Verley还原反应将樟脑还原成冰片。中国所谓“合成冰片”是以消旋樟脑为起点，得到的冰片和异冰片的消旋混合物，实际操作中还可能有少许未反应的樟脑杂质。

樟脑加硼氢化钠可以快速还原，但是产物由于动力学控制变成异冰片，并且是不可逆反应。

利用
冰片被认为具有抗菌、保护心脑血管、镇痛消炎、防止血栓、促进药物透过血脑屏障等多种作用。常应用于临床治疗，作为止痛剂、镇痛剂和麻醉剂。

中国有依达拉奉/右莰醇复方药，其中右莰醇就是右旋冰片。有注射液、舌下含片版本，批准用来改善急性缺血性脑卒中后遗症，有研究表明比单独依达拉奉更有效。

产生凉感的原理和薄荷脑一样，是激活TRPM8，但是效果比薄荷脑弱，并且只在较低温度下有效。滴眼可以促进泪液分泌。

毒性
冰片具有剂量毒性，大量使用会引起毒性反应。

參考資料
外部連結
*[https://sys01.lib.hkbu.edu.hk/cmed/mmid/detail.php?pid=B00415 冰片] 中藥材圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院)

#醇 #单萜 #降冰片烷基化合物

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