蒂普森-科恩反应

蒂普森-科恩反应,最早由在华盛顿国家标准局的斯图尔特·蒂普森和亚历克斯·科恩首先报道。

与锌粉和碘化钠在二甲基甲酰胺等溶剂中回流时,含两个相邻的伯磺酰氧基的糖转变为相应的不饱和糖。

背景
不饱和糖是重要的合成前体,可参与多种反应。

蒂普森-科恩反应为同式(syn)或对式(anti)消除机理。产物为烯烃,产率中等。反应受周边取代基的影响。下面是吡喃葡糖苷和吡喃甘露苷的反应机理。
*蒂普森和科恩的原始文献中提到此反应也适用于非环糖。,

参见
*化学反应列表

参考资料

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