苯丙氨酸

苯丙氨酸(,簡稱PheF),是二十種常見胺基酸的一種,化學式為:C6H5CH2CH(NH2)COOH,在室溫下為粉末狀固體。它是一種必需胺基酸,人體無法自行合成,必須從飲食中攝取。因為分子一端的苯環具有疏水性,所以苯丙胺酸被分類為非極性分子,在调味粉里非常常见。

L-苯丙胺酸(LPA)為一種電中性胺基酸,它的合成密碼子为"UUU"和"UUC"。苯丙氨酸作為酪氨酸,單胺類信號傳導分子的多巴胺,去甲腎上腺素,和腎上腺素,以及皮膚色素的黑色素的前體。苯丙氨酸是在哺乳動物的乳汁中天然發現。它用於食品和飲料產品的製造,並作為以其著名的止痛和抗抑鬱作用的營養補充劑出售。它是一種神經調節劑苯乙胺的直接前體,一種常用的膳食補充劑。
一般由植物生成苯丙胺酸,如下圖:

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歷史
1879年,Schulze與Barbieri在觀察黃羽扇豆的報告中,首度提到了關於苯丙氨酸的化學描述。他們為該物質提出了一個經驗化學式,C9H11NO2。
1882年,埃米尔·埃伦迈尔與Lipp成功的使用苯乙醛、氰化氫與氨合成了苯丙氨酸。

1961年,馬歇爾·沃倫·尼倫伯格與J. Heinrich Matthaei發現了苯丙氨酸對應的遗传密码,UUU。在實驗中,他們使用mRNA將尿嘧啶插入大腸桿菌的基因組,發現所製造出來的多肽链完全由苯丙氨酸構成。這個發現揭露了基因組與蛋白質的關係,尼倫伯格也因此獲得了1968年的諾貝爾生理學或醫學獎。

其他生理作用
L-苯丙氨酸可被轉換成另外一种DNA编码氨基酸L-酪氨酸。L-酪氨酸之後会被转换为L-多巴,L-DOPA接着会被转换为多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素,这3种物质都属於儿茶酚胺。

苯丙氨酸与色氨酸使用相同的主动转运通道来穿过血脑屏障,并在大剂量的情况下阻止血清張力素的产生。

木脂素来自苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙氨酸可被苯丙氨酸解氨酶转换成肉桂酸。

苯丙氨酸(Phenylalanine)的副作用

在正常饮食中通常是安全的,但作为补充剂高剂量摄入可能导致恶心、胃灼热、头痛、疲劳和焦虑。关键在于,苯丙酮尿症 (PKU) 患者无法代谢此物质,摄入会导致严重脑损伤;此外,孕妇、哺乳期妇女及特定甲状腺疾病患者应慎用。

以下是详细分析:

  1. 高剂量补充剂的副作用

直接服用苯丙氨酸补充剂(而非通过天然食物摄入)若剂量过高,可能会出现以下不良反应:

  • 神经与行为异常: 焦虑、心情波动、烦躁。
  • 胃肠道不适: 恶心、胃灼热、呕吐、便秘。
  • 其他副作用: 头痛、疲劳、可能存在的血液系统毒性。
  1. 特殊人群的严重风险
  • 苯丙酮尿症(PKU)患者: 这是一种罕见的遗传代谢病。患者体内缺乏代谢苯丙氨酸的酶,过量的苯丙氨酸会在体内积聚,导致严重的智力障碍、认知功能受损和癫痫发作。
  • 妊娠期和哺乳期妇女: 由于缺乏对该人群的安全研究,通常不建议服用苯丙氨酸补充剂。
  • 代谢异常或疾病患者: 有高血压、精神分裂症或甲状腺问题(如甲亢、桥本氏病)的人群需谨慎,以免引起病情波动。
  1. 食物来源的安全性

饮食中天然存在的苯丙氨酸量通常不会对普通健康个体构成风险。需要注意的是,阿斯巴甜(一种常见甜味剂)在体内会代谢为苯丙氨酸,因此PKU患者需严格避免食用含阿斯巴甜的产品。

苯丙酮尿症
当基因缺陷影响苯丙氨酸羟化酶使得人体代谢苯丙氨酸的能力下降,会导致从食物中摄取的苯丙氨酸在体内堆积,浓度过高产生毒性,影响神经系统,称为苯丙酮尿症。患者需终身调整饮食减少苯丙氨酸的摄入。

参考文献

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