纈氨酸()是構成蛋白質的二十種胺基酸之一。其英文名稱源自於纈草(),中文也因此稱之為纈氨酸。结构简式为:CH(CH₃)₂CH(NH₂)COOH
从營養學的觀點來看,纈氨酸是一種必需胺基酸。它的密码子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一种非极性氨基酸,因此纈氨酸是疏水性的。
纈氨酸是完全地電中性,當其側鏈也是中性,而且由其氨基和羧基所產生的電荷剛好平衡,這種分子稱為兩性離子。
在鐮刀型紅血球疾病裡,血紅蛋白內的纈氨酸替代了親水性胺基酸-穀氨酸(Glutamate):因為纈氨酸是疏水性的,血紅蛋白因此而無法正確折疊。
含有豐富的纈氨酸的食物來源有:白乾酪、魚、禽類、牛、花生、芝麻籽和濱豆。
历史
缬氨酸最早由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1901年从酪蛋白中分离出来。
生物合成
缬氨酸对于动物是一种必需氨基酸。故动物须通过摄食来补充生理活动所需缬氨酸(通常是以蛋白质的形式)。成人每天需摄入约4毫克/千克体重的缬氨酸。植物可以丙酮酸为原料经若干步骤合成缬氨酸。该合成路径与亮氨酸的合成路径的头几步是相同的。合成路径的最后一步则为中间产物α-酮异己酸与谷氨酸的转氨作用。与上述合成路径相关的酶有:
#乙酰乳酸合成酶
#羟基乙酸还原异构化酶
#二羟基酸脱水酶
#缬氨酸氨基转移酶
代谢性疾病
以下代谢性疾病会影响缬氨酸的降解:
- 结合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)
- 楓糖尿症
- 甲基丙二酸血症
- 丙酸血症
人工合成
消旋缬氨酸可通过异戊酸的溴化和α-溴代产物的氨基化合成
:HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
:HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
参考资料
參見
- 纈氨醇
外部連結
- [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/c5dd47e7-96b1-4dd1-b079-4490774c199d.aspx Valine MS Spectrum]
*[http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/IleVal.html Isoleucine and valine biosynthesis]
*[https://www.washingtonpost.com/news/morning-mix/wp/2015/06/11/how-a-history-of-eating-human-brains-protected-this-tribe-from-brain-disease/?tid=hp_mm Valine's relationship to prions]
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