比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应

比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应Bischler-Napieralski reaction)是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法。此外,本反应也频繁应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉。

反应过程

  • N-苯乙基酰胺(或称:N-酰基-β-苯乙胺)在无水惰性溶剂,如苯、甲苯、硝基苯、氯仿、四氢呋喃、苯并四氢萘中,与三氯氧磷(POCl3)、氯化锌(ZnCl2)或五氧化二磷(P2O5)等缩合剂共热,发生分子内缩合,脱水环化,生成二氢异喹啉衍生物。
  • 如果α-位有一个羟基,在反应过程中失去一分子水而生成3,4-二氢异喹啉衍生物。

:

反应机理
:

LA = 路易斯酸,如三氯氧磷、氯化锌等。

应用
这个反应曾被用于合成罂粟碱和利舍平。

参见

  • 化学反应列表
  • Pictet-Spengler异喹啉合成

参考资料

评论 (0)

  • 还没有评论,来抢沙发吧。