比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应(Bischler-Napieralski reaction)是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法。此外,本反应也频繁应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉。
反应过程
- N-苯乙基酰胺(或称:N-酰基-β-苯乙胺)在无水惰性溶剂,如苯、甲苯、硝基苯、氯仿、四氢呋喃、苯并四氢萘中,与三氯氧磷(POCl3)、氯化锌(ZnCl2)或五氧化二磷(P2O5)等缩合剂共热,发生分子内缩合,脱水环化,生成二氢异喹啉衍生物。
- 如果α-位有一个羟基,在反应过程中失去一分子水而生成3,4-二氢异喹啉衍生物。
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反应机理
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LA = 路易斯酸,如三氯氧磷、氯化锌等。
应用
这个反应曾被用于合成罂粟碱和利舍平。
参见
- 化学反应列表
- Pictet-Spengler异喹啉合成
参考资料
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