阿恩特-艾斯特尔特合成

阿恩特-艾斯特尔特合成Arndt-Eistert合成)是一类羧酸的同系化反应,是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。阿恩特-艾斯特尔特合成是用德国化学家弗里茨·阿恩特(Fritz Arndt,1885年-1969年)和贝恩德米·艾斯特尔特(Bernd Eistert,1902年-1978年)两人的名字命名的一个人名反应。

过程
#羧酸(Ⅰ)先转变成酰氯(Ⅱ),再与重氮甲烷反应生成重氮酮(Ⅲ);
#重氮酮(Ⅲ)在紫外线照射下或在银(Ag)、氧化铜(CuO)等催化或加热(180~190℃)时即放出氮气,生成酰基卡宾,再重排生成烯酮(Ⅳ);
#烯酮(Ⅳ)与水、醇、氨或胺作用生成相应的高一级羧酸(Ⅴ,R' = H、烃基)、酯(Ⅴ,R' = 烃基)、酰胺(Ⅵ,R' = H、烃基)。

*反应过程中R的构型保持不变。

反应机理
:

应用
由羧酸合成多一个碳原子羧酸及其衍生物的方法。

相关反应
此过程中的重排反应又称作沃尔夫重排(Wolff rearrangement)。

参考资料
参见
*化学反应列表
*同系物

外部链接
*[https://commons.wikimedia.org/wiki/File%3AA_E_startAnimGif.gif 反应机理: gif动画 ]

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