厄普约翰双羟基化反应

厄普约翰双羟基化反应(),由美国Upjohn公司的V. VanRheenen、R·C·凯利和D. Y. Cha在1976年发展。

烯烃在四氧化锇作为催化剂、NMO作再氧化剂的条件下,转化为相应的顺式邻二醇。

此反应避免了使用有毒且昂贵的计量锇试剂。反应缺点是所需反应时间有时较长、邻二醇在反应条件下易被继续氧化为邻二酮,以及产率较类似的夏普莱斯不对称双羟基化反应为低。

改进法
沃伦等:套用夏普莱斯不对称双羟基化反应的条件,用无手性的奎宁环代替其中的手性配体。

参见

  • 米拉斯双羟基化反应
  • 夏普莱斯不对称双羟基化反应

参考资料

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