波瓦罗夫反应

波瓦罗夫反应()是发生在芳基亚胺(由苯胺类与苯甲醛类缩合产生)与富电子烯烃或烯烃衍生物(如烯醇醚、烯胺等拥有能提供电子的官能团的烯烃衍生物)之间的表观环加成反应。苯胺、苯甲醛以及烯烃可以在一锅中经多组分反应作用得到产物。

波瓦罗夫最早报道的反应中的产物为喹啉衍生物。

反应机理
苯胺与苯甲醛缩合生成的亚胺,在用路易斯酸(如三氟化硼)活化后与富电子烯烃发生亲电加成,得到羰基氧鎓离子,并与芳环发生亲电芳香取代环化,再经消除,得最后产物。

此反应属于氮杂狄尔斯-阿尔德反应的一种。

应用
下列亚胺与烯胺在三氟甲磺酸钇作路易斯酸下反应,区域选择性、非对映选择性地产生一个四氢喹啉衍生物。

变体
用醇捕获反应中的氧鎓离子,制备缩醛。

参见
*多布纳反应
*德布纳-米勒反应
*化学反应列表

参考资料

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