Nierenstein反应

Nierenstein反应(Nierenstein reaction)

用重氮甲烷将酰氯转化为卤代酮。

反应机理
反应机理与Arndt-Eistert反应类似,即酰氯与重氮甲烷缩合为重氮酮中间体,然后重氮酮发生质子化、放出氮气得到产物。

以苯乙酰氯合成苄基氯甲基酮时,需要通入氯化氢气体才能使重氮酮转化为卤代酮产物。

应用
1、Nierenstein (1924) 最初发现的反应:

2、以苯甲酰溴为原料,反应后得到溴甲酰苯及环状二噁烷二聚体

参见
*Curtius重排反应
*Wolff重排反应
*化学反应列表

参考资料

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