雅普-克林格曼反应

Japp–Klingemann反应(Japp–Klingemann reaction),以化学家 Francis Robert Japp 和 Felix Klingemann 的名字命名。

β-酮酸或β-酮酯与芳基重氮盐反应制取腙。

反应产物腙常用作有机合成中间体。例如,如下腙在强酸存在下可发生 Fischer 吲哚合成,转变为吲哚的衍生物。

反应机理
首先β-酮酯的α-碳的去质子化,产生烯醇负离子,该离子然后对重氮盐的末端氮进行亲核进攻,生成偶氮化合物 (3),这个中间体有时可以分离出来。 (3) 与氢氧根离子的加成产物 (4) 发生裂解,得到羧酸 (6)和脱去质子的腙 (5);两者发生质子交换,便得到最终产物芳香腙 (7)。

参见
*化学反应列表

参考资料

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