迪姆罗特重排反应()最早指1,2,3-三唑经过重排,其环内与环外氮原子发生交换。
这个反应由德国化学家奥托·迪姆罗特在1909年发现,迪姆罗特重排一词最早在1963年出现。
其过程为三唑开环,得到重氮中间体,然后C-C键旋转,发生1,3-质子迁移,并关环。
R=苯基时,底物在沸吡啶中反应24小时,完成转化。
后来发现这个重排反应广泛存在于含有环外杂原子的杂环之中。例如某些1-烃基-2-亚氨基嘧啶也可发生迪姆罗特重排,首先嘧啶环与水加成,生成半胺醛(hemiaminal),然后开环,最后用环外亚氨基与羰基缩合,完成交换。
参见
*化学反应列表
参考资料
外部链接
*[http://www.chem.utoronto.ca/coursenotes/CHM1054/readings2007/DBZpdfs/Dimroth.pdf Dimroth Rearrangement]
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