奥弗曼重排反应

奥弗曼重排反应()是三氯乙酰亚胺烯丙酯在热或金属(如Hg(II)、Pd(II))催化下发生重排,得到三氯乙酰氨基烯烃的反應。

1974年由美国化学家拉里·奥弗曼首先报道。

该反应是对克莱森重排反应和科普重排反应的补充和机理的证明。反应产物烯丙胺经转化可以得到许多含氮的天然产物和生物分子。

不对称的奥弗曼重排也有报道。

反应机理
热重排机理:与克莱森重排反應机理类似,是同面协同的[3,3]-σ迁移反应。

金属汞催化机理:氮汞键对双键插入和氧汞消除的历程,只是一个形式上的[3,3]-σ键重排。

参见
*化学反应列表

参考资料
延伸阅读

  • Isobe, M. et al. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3327.
  • Allmendinger, T. et al. Tetrahedron Letters 1990, 31, 7301.
  • Nishikawa, T.; Asai, M.; Ohyabu, N.; Isobe, M.; J. Org. Chem. 1998, 63(1), 188-192. PMID 11674062 )

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