鲨烯

{{Chembox
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| NameEn = Squalene
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| ImageName = 鲨烯分子的结构式
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| ImageName1 = 鲨烯的分子球棍模型
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| ImageName2 = 鲨烯分子的空间填充模型
| IUPACName = (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯
| OtherNames = 角鲨烯；鱼肝油萜；三十碳六烯
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| Section8 = {{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt = 217 °C（闭杯）
| RPhrases =
| SPhrases = ,
| Autoignition =
| LD50 = 1800 mg/kg（小鼠静注）
5000 mg/kg（小鼠经口）

英文名“Squalene”源于拉丁语“”，意为鲨鱼。

存在
鲨烯主要存在于鲨鱼肝油的不皂化部分，少量存在于苦茶油、橄榄油、米糠油、麦胚油、酵母及人体脂肪中。它在各种鲨鱼的肝脏中都有存在，其中以深海鲨鱼肝油中含量最高。

生产
可从鲨鱼肝中提取，也可由两分子反式牻牛儿基丙酮与1,4-丁二亚基三苯基膦经Wittig反应而制得。

生物作用
鲨烯是胆固醇生物合成的中间体之一，由两分子法尼基焦磷酸在鲨烯合酶催化下先生成前鲨烯焦磷酸，后被NADPH还原得到。

然后鲨烯在鲨烯单加氧酶催化下环氧化生成(S)-2,3-环氧鲨烯，后者经一个拉链环化反应得到四环结构羊毛固醇。从羊毛固醇再经十余步反应可得胆固醇。

鲨烯的直链结构被氧化及环合后可形成一系列手性中心。

鲨烯具有类似红细胞那样摄取氧的功能，生成活化的氧化角鲨烯，在血液循环中输送到机体末端细胞后释放出氧，从而增强机体组织对氧的利用能力，强化肝功能。鲨烯具有渗透、扩散和杀菌作用，人体皮肤分泌物皮脂中常含鲨烯及甾醇以维护皮肤的柔软滑润。

用途
用作杀菌剂、口服营养药、皮肤柔软滑润剂及制备药物、橡胶、香料、有机色料和表面活性剂的原料。

参见
*鲨烷
*鲨鱼肝油

参考资料