［18］轮烯

[18]轮烯（或[18]-轮烯）即“环十八烷九烯”，是大环轮烯家族的一员，分子式C18H18，因符合休克尔规则而有芳香性。由于环足够大，因此环内氢之间的排斥作用不很显著，整个分子基本上为平面结构（X射线晶体分析结果）。它比[[［10］轮烯|[10]轮烯]]和的芳香性和稳定性都要强，可以减压蒸馏而不分解。也可以发生芳香取代反应。共振能约为155kJ/mol，与苯数据类似。

[18]轮烯分子中的C－C键键长并不相等，但也不交替：12个里面的键约为1.38Å，6个外面的键约为1.42Å。上述反应为脱氢偶联，目前只大概知道机理第一步是端基炔的去质子化，最后一步是两个炔基自由基的偶联，但这中间碳负离子是如何氧化为自由基就不清楚了，可能涉及了三键对铜(II)的配位。反应中也有一些四聚体(C24)、五聚体(C30)和六聚体(C36)产生。

[[File:(18)AnnuleneSynthesis.svg|center|700px|[18]轮烯合成]]

参考资料
参见

• 轮烯：

: 环丁二烯、苯、环辛四烯、[[［10］轮烯|[10]轮烯]]、[[(12)轮烯|[12]轮烯]]、、[[(16)轮烯|[16]轮烯]]、[18]轮烯、[[(22)轮烯|[22]轮烯]]、[[(26)轮烯|[26]轮烯]]、[[(30)轮烯|[30]轮烯]]

• 18-冠-6：六氧杂环十八烷