施洛瑟鹼

施洛瑟碱()。是一类由烷基锂及醇钾混合而成的超强碱。最常见的施洛瑟碱是等摩尔量正丁基锂与叔丁醇钾的混合物。

施洛瑟碱因其拥有的超强碱性质,使它能与各种酸性极弱(pKa介于35至50之间)的碳氢化合物发生“乾淨的”质子—金属交换,通过X射线衍射确定了该络合物的分子结构,但这些络合物的反应性和相应的烷基锂相比无明显差别。

1966年,卢博米尔·罗切曼和他的合作者又在研究甲基丙烯酸甲酯的阴离子聚合反应机理时,发现並報導了叔丁醇的钾盐或钠盐与烷基锂化合物在干燥庚烷溶液中混合后形成的有机钾或有机钠化合物,并利用将正丁基锂滴加入室温下剧烈搅拌的叔丁醇钾甲苯悬浊液的方法制备出了苄基钾。

1967年,当时尚在海德堡大学的化学家曼弗雷德·施洛瑟发现添加叔丁醇钾能有效促进正丁基锂与苯反应生成苯基锂以及三苯基甲烷或甲苯在叔丁醇钾和正丁基锂混合物作用下的苄基氢去质子化反应,施洛瑟提出可能是叔丁醇钾和正丁基锂形成了络合物。这两位化学家的发现开启了之后一系列关于烷基锂和醇钾混合而成超强碱的研究和在有机合成特别是构筑碳碳键中的应用。

化学性质
在化学性质上,由等摩尔量正丁基锂和叔丁醇钾混合形成的施洛瑟碱与丁基钾之间有显著的差别。

变体
烷基锂与醇锂的混合物
虽然叔丁醇锂和烷基锂形成的络合物n-BuLi·LiOt-Bu与正丁基锂相比,在化学反应性上无显著的差别},在化学性质上与超级碱更为接近。

注释
参考资料
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