对苯二酚

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| Name = 对苯二酚
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| ImageName = 对苯二酚
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| ImageFileR1 = Cis-hydroquinone-3D-balls.png
| IUPACName = benzene-1,4-diol
|IUPACNameZh = 1,4-苯二酚
| OtherNames = 氢醌。

性质
对苯二酚是白色针状结晶,可燃,可溶于热水、乙醚和乙醇,微溶于苯。具还原性,经温和氧化得到褐色的对苯醌(C6H4O2),对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中,如辅酶Q等。

对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性,可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂、显影剂(将卤化银还原为银)、单体(丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯)的阻聚剂,以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。

对苯二酚毒性很大,成人误服1g,便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。

生产

  • 1820年法国化学家皮埃爾-約瑟夫·佩爾提埃和约瑟夫·别奈梅·卡旺图首次通过干馏奎尼酸製成对苯二酚。

一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中,苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌,再经铁粉还原得到对苯二酚。

另一种方法是用硝基苯作原料,经加氢、加热得到对苯二酚。

与异丙苯法类似,将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯,再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。

用过氧化氢將苯酚羟基化,得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液:

: C6H5OH + H2O2 → p-C6H4(OH)2 + H2O

参见

  • 其他苯二酚:邻苯二酚、间苯二酚

参考资料

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