对甲苯磺酰基

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对甲苯磺酰基（Tosyl，简写为Ts或Tos）的化学式为p-CH3-C6H4-SO2-，是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一个吸电子基，常用作醇羟基的保护基。

对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。

引入-OTs保护基：醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应：

:\rm ROH + TsCl + C_5H_5N \longrightarrow ROTs + C_5H_5N \cdot HCl

脱去保护基：磺酸酯在硫酸中反应。

\rm ^-OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上，是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代（见下）和消除生成烯烃。

:\rm ROTs + Nu^- \longrightarrow RNu + TsO^-

一些相关的取代基：
*Bs（Brosyl）－对溴苯磺酰基；
*Ns（Nosyl）－对硝基苯磺酰基；
*Nps－邻硝基苯磺酰基。

參見
*对甲苯磺酸
*磺酸基

参考资料

• Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., WILEY, 1999, pp. 199.