青霉酸

'（，缩写：PA**）是一种有机化合物，分子式，是一些青霉属和曲霉属霉菌产生的多聚乙酰类真菌毒素，也是青霉素在酸性条件下降解的主要产物。常见于发霉的的玉米、土豆以及饲料中。

历史
1913年与Otis Fisher Black首次从长满软毛青霉(P. puberulum）的玉米中分离得到青霉酸，并于1949年由C. W. Munday确定其存在两种互变异构体。在二战期间实现青霉酸的人工合成。

性质与结构
青霉酸为无色针状结晶。熔点为83°C。一水合物为无色单斜或三斜长菱柱状，熔点为58-64°C。青霉酸极易溶于热水、乙醇、乙醚、乙酸乙酯和氯仿，但不溶于戊烷、己烷和石油醚。其有两种互变异构体：一种为γ-酮酸式，另一种为γ-羟基内酯式，两种构型之间转化存在动态平衡。能与巯基和伯氨基反应，因此能与丝氨酸、组氨酸、精氨酸、赖氨酸等氨基酸以及半胱氨酸、谷胱甘肽等含巯基分子反应。其中与丝氨酸结合后会失去毒性。而青霉菌是主要的产青霉酸真菌，包括羅克福青黴菌（Penicillium roqueforti）、(P. puberulum）、（P. cyclopium）。

抗生素作用
青霉酸对革兰氏阴性菌以及少部分革兰氏阳性菌具有抑菌作用，其通过破坏细菌细胞壁和细胞膜使通透性改变，让细菌吸水涨破而死。虽然具有抗生素的效果，但其高毒性不能用于临床。

因只有动物实验数据而无人体实验数据支持对人具有致癌性，国际癌症研究机构将青霉酸列为第三类致癌物，即不能对人类致癌性进行分类。但在一些重要的真菌毒素学术会议上青霉酸作为报导的致癌物一直得到很高关注。

参考文献