大寺催化剂(;)是一种用于催化酯交换反应的有机锡催化剂,是由日本化学家大寺純蔵等人在1965年报导的一种金属有机锡的异硫氰酸衍生物。
其为一种中强路易斯酸,除了催化酯交换反应,也可催化酯化反应、缩醛裂解以及硅醚裂解。外观上为无色晶体,不溶于水,可溶于常见有机溶剂,目前尚无市售
: 2 R2SnO + 2 R2SnX2 → (XR2SnOSnR2X)2
具体来说,是利用二丁基氧锡(R=Bu-)与二异硫酸二丁基锡酯(R= Bu-,X=SCN-)进行反应和螺旋前列腺素B(Spirotryprostatin B)。
在催化酯交换反应中,锡作为路易斯酸位点,反应底物醇与处于桥位的异硫氰根发生置换形成活性醇-催化剂中间体,随后进攻酯羰基,经重排形成反应产物。
参考文献
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