{{Chembox
| ImageFile = Vinylene-carbonate-2D-skeletal.svg
| ImageSize = 80px
| ImageAlt =
| PIN = 2H-1,3-Dioxol-2-one
| OtherNames = 2H-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮
| NameEn = Vinylene carbonate
| Section1 =
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C3H2O3
| MolarMass = 86.05
| Appearance = 含BHT稳定剂的样品为无色液体
| MeltingPt = 在合成反应的第一步,碳酸乙烯酯与氯气或磺酰氯在60~70 °C下的会生成碳酸氯乙烯酯;第二步在碱(如三乙胺)的存在下脱氯化氢,得到产物。
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性质及结构
碳酸亚乙烯酯的工业品通常为黄色至棕色的液体,在合适的工艺调控和纯化操作后,可以得到熔点在20~22 °C、氯含量低于10 ppm的固体产物。碳酸亚乙烯酯在无光照的情况下会迅速变黄,需要通过添加自由基清除剂来稳定。其固体可在10 °C以下稳定地储存。
它可以以P21/a空间群结晶,晶胞参数a=7.26(1),b=10.55(2),c=4.96(1) Å,β=107.5(5)°。
应用
碳酸亚乙烯酯可以和双烯发生狄尔斯-阿尔德反应,如和环加成,得到双环碳酸酯,并可水解为顺式-1,2-二甲基环己烯-4,5-二醇:
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它在紫外线照射下可以和酮反应,生成双环氧杂环丁烷:
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它和五硫化二磷反应,可以得到硫代碳酸亚乙烯酯,它在紫外线照射下可以定量地生成乙烯酮,该反应可用于替代α-重氮酮的热分解反应。
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碳酸亚乙烯酯被广泛用作锂离子电池的电解质添加剂,它能促进电解质和负极之间形成不溶性的薄膜。这种聚合物膜可让离子传导,并能防止负极电解质的还原,有利于锂离子电池保持长期稳定。
参考文献
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