头孢拉定

{{Drugbox
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| verifiedrevid = 443510316
| IUPAC_name = (6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(1-cyclohexa-1,4-dienyl)acetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

(6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-（1,4-环己二烯-1-基）乙酰氨基]-3-甲基-8-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
| image = Cefradine.svg

| tradename = Intracef, 泛捷复（Velocef）
| Drugs.com =
| MedlinePlus = a601206
| pregnancy_AU =
| pregnancy_US =
| pregnancy_category =
| legal_CN = 处方药
| legal_status = Rx-only
| routes_of_administration = 口服, 肌注, 静脉注射

| bioavailability = 90%
| protein_bound = 6-10%
| metabolism = 几乎不
| elimination_half-life = 0.9小时
| excretion = 原药经肾

| IUPHAR_ligand = 4830
| CAS_number_Ref =
| CAS_number = 38821-53-3
| ATC_prefix = J01
| ATC_suffix = DB09
| PubChem = 38103
| DrugBank_Ref =
| DrugBank = DB01333
| ChemSpiderID_Ref =
| ChemSpiderID = 34933
| UNII_Ref =
| UNII = 9YA6SX5S4D
| KEGG_Ref =
| KEGG = D00264
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 3547
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL = 1604

| C=16 | H=19 | N=3 | O=4 | S=1
| smiles = O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C@@HN)C)C(=O)O
| StdInChI_Ref =
| StdInChI = 1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref =
| StdInChIKey = RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N
| melting_point = 140
| melting_high = 142
| melting_notes =
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头孢拉定（INN：cefradine，BAN：cephradine）是一种抗生素，为第一代头孢菌素。

抗菌谱
头孢拉定对部分革兰氏阳性球菌（金黄色葡萄球菌、凝固酶阴性葡萄球菌、A组溶血性链球菌溶血性链球菌、肺炎链球菌、草绿色链球菌等）具有抗菌作用。对厌氧革兰氏阳性菌敏感。其作用与头孢氨苄相似。对淋球菌有一定活性。

脆弱拟杆菌、耐甲氧西林葡萄球菌属、肠球菌属对头孢拉定耐药。

适应症
*由肺炎链球菌和A组β-溶血性链球菌引起的呼吸系统感染（如扁桃体炎、急性咽炎、中耳炎、支气管炎、肺炎等）

• 由A组β-溶血性链球菌、肺炎链球菌、流感嗜血杆菌和葡萄球菌引起的中耳炎。
• 由A组β-溶血性链球菌和耐青霉素或敏感的葡萄球菌引起的皮肤感染。
• 由大肠杆菌、奇异变形杆菌、克雷伯氏菌属引起的泌尿生殖系统感染（如前列腺炎等）。

合成
(1)左旋苯甘氨酸经伯奇还原反应生成二烯类中间体(2)。(2)先用叔丁基叠氮酸盐保护氨基，再用氯甲酸异丁酯经混合酸酐法得到中间体(3)。(3)与7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸（7-ADCA）(4)反应再去掉氨基保护基即可得到头孢拉定(5)。

参考文献