溴匹立明(INN:Bropirimine)是一种具有抗癌和抗病毒特性的实验药物。它是一种有效的口服免疫调节剂,正在尝试治疗膀胱癌。
合成
第一步,通过使用丁基锂处理形成丙二酸半酯的二价阴离子。使用苯甲酰氯对该阴离子进行酰化反应,反应会在更具亲核性的碳负离子上进行(因为具有较高的电荷密度)。这种三羰基化合物在酸化时脱羧生成β-酮酯。与胍缩合生成嘧啶酮。NBS 介导的溴化反应可生成溴匹立明。
参考资料
溴匹立明(INN:Bropirimine)是一种具有抗癌和抗病毒特性的实验药物。它是一种有效的口服免疫调节剂,正在尝试治疗膀胱癌。
合成
第一步,通过使用丁基锂处理形成丙二酸半酯的二价阴离子。使用苯甲酰氯对该阴离子进行酰化反应,反应会在更具亲核性的碳负离子上进行(因为具有较高的电荷密度)。这种三羰基化合物在酸化时脱羧生成β-酮酯。与胍缩合生成嘧啶酮。NBS 介导的溴化反应可生成溴匹立明。
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