赛洛唑啉

賽洛唑啉(INN:xylometazoline,也拼作 xylomethazoline)是一種用於緩解鼻塞、過敏性鼻炎和鼻竇炎症狀的藥物。它以噴霧或滴劑的形式直接用於鼻部。

一項研究將其在α2腎上腺素受體中的選擇性比率分類為α2A對比α2B為151,α2A對比α2C為4.5,而α2B對比α2C則為33.9。使其成為一種具高度選擇性的α2A受體促效劑。

賽洛唑啉於1956年取得專利,並於1959年投入醫療用途。它已列入世界衛生組織基本藥物標準清單中。目前市場上已有其通用名藥物(學名藥)流通。

作用機制
賽洛唑啉透過刺激鼻部血管固有層上的腎上腺素受體而發揮作用。其緩解充血效果源於鼻部大靜脈的血管收縮,這些靜脈在任何鼻部感染或過敏引發的炎症期間都會腫脹。較小的動脈也會收縮,這使得鼻上皮組織的顏色在用藥後明顯變得較蒼白。

賽洛唑啉是一種咪唑衍生物,以模擬腎上腺素的分子形狀。它會結合鼻黏膜中的α1和α2腎上腺素受體。由於其具有擬交感神經藥效果,罹患高血壓或有其他心臟問題患者不應使用。

長期使用賽洛唑啉可能導致療效降低,或是對藥物產生耐藥性。受體數量會減少,而當停止給藥時,可能會出現慢性鼻塞,這種症狀被稱為藥物性鼻炎,即大眾所稱的反彈性鼻塞。此外,長期過量使用可能導致鼻黏膜發生退行性變化,而引發另一個健康問題。

社會與文化
美國食品藥物管理局(FDA)於2021年發佈的一份藥物安全通告中指出,雖然直屬美國總統管轄的美國消費品安全委員會(CPSC)曾針對含有賽洛唑啉的產品擬定兒童安全包裝規範(核心原因在於該藥物對幼童具有高度的急性毒性風險,即使是極小劑量也可能導致嚴重的全身性不良反應),但當時美國市場上實際上並無銷售任何此類產品。

商品名稱
國際上含有賽洛唑啉的非處方藥產品中最常見的名稱是"Otrivin"(用於澳大利亞、加拿大、愛沙尼亞、芬蘭、希臘、匈牙利、印度、以色列、約旦、荷蘭、紐西蘭、挪威、波蘭、南非、埃及、瑞典、越南、香港)、"Otrivine"(英國、愛爾蘭、土耳其、比利時)或是"Otriven"(德國)。

市售名稱為"Otrivin Oxy"的產品含有羥甲唑啉,而非賽洛唑啉。

其他商用品牌名稱有Antazol(在孟加拉國為Square)、Xylomet(在孟加拉國為Opsonin)、Cirovin、Klarigen(丹麥)、Nasolin(芬蘭)、Neo-Rinoleina、Novorin、Olynth、Otrinoz、Galazolin(俄羅斯、烏克蘭、白俄羅斯)、Nasomist-X、Otrix、Rhinoset、Zenfresh、Naphthyzinium、Xymelyn(拉脫維亞)、Sinutab Nasal Spray、Snup akut、Sudafed、Xylo-COMOD、Xylolin(阿拉伯聯合大公國)、Xylovit、Olynth(塞爾維亞、捷克共和國、立陶宛和斯洛伐克)、Meralys(克羅埃西亞)、Xynosine(巴基斯坦、阿富汗、吉爾吉斯和哈薩克)、Xymelin、Zymelin、Xylostar、Xylorin(波蘭)、Nasobol、Xylo Mepha等(瑞士)、Decozal(約旦)、Nasic、Orinox(羅馬尼亞)、Narhimed、Actifed(義大利)、nasa Rhinathiol(比利時)、Zolinol、Nasorhinathiol和Vibrocil(葡萄牙)。

劑型
標準成人溶液濃度為0.1%w/v(重量體積百分比)的賽洛唑啉(或每1毫升溶液含有1毫克)。

合成
5-叔丁基間二甲苯(5-tert-Butyl-m-xylene )在氯化鋅存在下與氯甲基甲醚反應生成 2,6-二甲基-4-叔丁基苄基氯,接著在碘化鉀存在下與氰化鈉反應產生 2,6-二甲基-4-叔丁基苄基氰。隨後在對甲苯磺酸存在下與乙二胺反應生成相應的咪唑啉,即賽洛唑啉。在最後一步中也可使用二硫化碳作為催化劑 。當使用對甲苯磺酸時,所得的鹽可進行鹼化並用鹽酸萃取,以生產賽洛唑啉鹽酸鹽(xylometazoline hydrochloride),這是作藥物使用的主要形式。

引用

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