类抗抑郁药艾司西酞普兰的键线式结构。只有杂原子、碳-碳键和立体化学特征表现出来,所有的碳原子、氢原子和碳-氢键都被省略。]]
键线式(),也称骨架式、拓扑式、折线简式,是在纸面表示分子结构的一種方法,在表示有机化合物的立体结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂,并且容易书写。
规则
在用键线式表示复杂有机化合物的结构时有以下几点规则:
*画出分子骨架:画出除碳-氢键外的所有化学键。通常所有的氢原子及碳-氢键均省略不画,碳原子用相邻的线的交点表示,一般情况下不用注明。单键用线段表示,双键和三键分别用平行的两条和三条线表示。对碳原子而言,单键和双键之间键角为120°,涉及三键的键角为180°。氢原子数可根据碳为四价的原则而相应地在碳上补充。例如,碳与两个基团相连时,补充两个氢;与三个基团相连时,补充一个氢,等等。
*如化合物的鍵序不是整數,則可用虛線表示。
File:Skeletal-formulae-internal-double-bond.svg|3-己烯
File:Skeletal-formulae-terminal-double-bond.svg|1-己烯,属于末端烯烃
File:Skeletal-formulae-internal-triple-bond.svg|3-己炔
File:Skeletal-formulae-terminal-triple-bond.svg|1-己炔,属于末端炔烃
的键线式结构。]]
*环形结构用相应边数的多边形来表示。
*苯的结构可用两种方法表示(右)。左图更准确,但不适于表示多环芳香化合物,也不适用于解释机理;右图虽然只是苯的共振结构之一,但却是较常用的一种表示方法。
*官能团需要标明。标明时可以缩写(如-CN),也可以不缩写(如-C≡N)。
*杂原子(非碳、氢原子)不得省略,并且其上连有的氢也一般不省略,见右图的乙醇结构。
缩写
*某些基团或原子通常以特定的字母代替,常用的缩写见下,使用较不常用的缩写时通常会特殊说明:
**X:卤素原子
**M:金属或碱金属原子
**R:烷基、烃基或任何基团
**Me:甲基
**Et:乙基
**n-Pr:正丙基
**i-Pr:异丙基
**Bu:丁基
**i-Bu:异丁基
**s-Bu:仲丁基
**t-Bu:叔丁基
**Pn:戊基
**Hx:己基
**Hp:庚基
**Cy:环己基
**Ar:任何芳基
**Bn:苄基
**Bz:苯甲酰基
**Ph:苯基
**Tol:甲苯基
**Xy:二甲苯基
**Ac:乙酰基(多用于有机化学)、乙酸根(多用于无机化学)
**Bs:对溴苯磺酰基
**Ns:对硝基苯磺酰基
**Tf:三氟甲磺酰基
**Ts:对甲苯磺酰基
*反应物属于对映异构体之一时,需要将其立体化学特征表现出来。
**实线代表位于平面上的键
**楔形线表示向上伸出纸面,朝向观察者的键
**虚线代表向下伸出纸面,远离观察者的键
**波形线代表键可以处于上述两种位置之一,即分子为外消旋混合物或键的立体特征不明。
*氢键用虚线表示。
Image:Stereochemistry-example-3D-balls.png|2-氯-2-氟戊烷
Image:(R)-2-Chloro-2-fluoropentane.svg|2-氯-2-氟戊烷的立体化学键线式
Image:Stereochemistry-example-2D-skeletal-2.svg|2-氯-2-氟戊烷的其它可能形式
Image:Amphetamine-2D-skeletal.svg|苯丙胺的键线式, 显示了其外消旋性质
註釋
外部链接
- [http://www.chemguide.co.uk/basicorg/conventions/draw.html 键线式] —chemguide.co.uk
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