八硝基立方烷

八硝基立方烷（英文：Octanitrocubane，ONC）是一种新型高能炸药，分子式为C8(NO2)8，由立方烷的氢全部被硝基取代制得。它与三硝基甲苯类似，对震动的敏感度比较低，甚至用锤子砸也不会爆炸。

八硝基立方烷中存在张力，碳-碳键的键角为90°，与sp3杂化碳原子的109°28'相差很大；分解产物也是很稳定的二氧化碳和氮气，因此八硝基立方烷的爆炸性非常强，是性能最强的几种炸药之一。它比奥克托今（HMX）的威力大20-25%。
:C8(NO2)8 → 8CO2 + 4N2

八硝基立方烷与其分解产物都是无毒的。反应中不产生水，因此基本上不会有烟雾产生。

制备
八硝基立方烷首先由芝加哥大学的菲利普·伊顿与留美化学家Mao-Xi Zhang在1999年合成，结构由美国海军研究实验室的理查德·希拉尔迪用X射线晶体学分析获得。 其合成方法非常繁瑣，条件苛刻，产率也不高，光是立方烷的合成就需要至少十步，因此基本上只限于实验室合成，可以取得的量也非常少。

八硝基立方烷的合成可以见下图：

合成八硝基立方烷时，需要合成的前体是四硝基立方烷（TNC），同样具有很强的爆炸性。四硝基立方烷首先在1993年合成， 但路线比较繁冗。上图画出的是1997年的改进法。首先立方烷甲酸分别与氯化亚砜及光气在光照下作用，发生立方体中四面体四个顶点碳的氯羰基化，生成四酰氯衍生物。 然后与叠氮三甲基硅烷发生Curtius重排反应生成异氰酸酯，再用二甲基双环氧乙烷氧化，得到四硝基立方烷。

受硝基吸电子效应的影响，四硝基立方烷具有非常强的酸性，大约是立方烷的1020倍。因此它与双(三甲硅基)氨基钠反应可被脱去质子，生成顶点碳的碳负离子，再用四氧化二氮硝化，便可获得五硝基取代物。

八硝基立方烷可能可以由目前仍未发现、应该很不稳定的二硝基乙炔的四聚产生。

参见

• 2,4,6-三(三硝基甲基)-1,3,5-三嗪
• 六硝基六氮杂异伍兹烷
• 七硝基立方烷
• 化學品爆炸物（燃料-氧化剂预混料)

参考资料
外部链接

• [http://www.ch.ic.ac.uk/local/projects/b_muir/Cubane/Cubanepro/Applications.html 立方烷衍生物的应用]
• [http://www.ch.ic.ac.uk/wiki/index.php/It07:Octanitrocubane 八硝基立方烷]
• [http://www.scs.uiuc.edu/chem/research/organic/seminar_extracts/2004_2005/8_LaFrate_Abstract_SP05.pdf 多硝基立方烷与高氮含量杂环化合物的设计与合成]
• [http://sci-toys.com/attention/2006/04/octanitrocubane-most-powerful.html 八硝基立方烷] —sci-toys.com