苯乙酸

苯乙酸(),又名苯醋酸苄基甲酸,是一種由苄基与羧基相连得到的羧酸,分子式为。示性式为:C₆H₅CH₂COOH,室温下为白色有特殊气味的光泽片状或块状结晶,可溶于乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解制备。为避免用于违法生产苯基丙酮,在美国和中国受到管制。

苯乙酸是一种主要存在于水果中的生长素。低浓度的苯乙酸具有类似蜂蜜的气味,也可以作为香水中的添加剂,以及合成青霉素G的原料。

苯乙酸也是苯乙胺在人体代谢中形成的氧化产物。反应过程中,苯乙胺先由单胺氧化酶催化为苯乙醛,再通过氧化为苯乙酸。

化学性质
苯乙酸可被氧化成苯甲酸,也可被二氧化锰和稀硫酸氧化成苯甲醛、甲酸及二氧化碳。

制备
苯乙酸可以由苯乙腈发生水解反应得到:

苯乙酸也亦可在铑作催化剂条件下通过苯甲醇的羰基化合成。

应用
苯乙酸是一种生长素,主要存在于水果中,功效不如3-吲哚乙酸强。苯乙酸在低浓度下有甜蜂蜜味,被广泛用于香水、香料中。

苯乙酸亦可用于合成青霉素G和双氯芬酸。它也被用于治疗II型高氨血症,形成苯乙酰辅酶A以减少患者血液中的氨的量,然后与富含氮的谷氨酰胺反应形成。

药物可以通过苯乙酸制得。

苯乙酸发生卤化反应生成苯乙酰氯,再用尿素进行酰胺化,可以得到苯乙烯。

参考文献
参见

  • 苯甲酸
  • 苯丙酸

外部链接

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