丙二酸,也称缩苹果酸,是一个二羧酸,酸酐為二氧化三碳,化学式为CH2(COOH)2,可看作由甲烷的两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有机合成中的重要试剂。
生物化学
*丙二酸的钙盐为白色晶体,大量存在于甜菜根中。
*丙二酸可作竞争抑制剂,在呼吸电子传递链中抑制琥珀酸脱氢酶(复合物II)。
病理学
如果丙二酸水平升高的同时伴有甲基丙二酸水平升高,这可能表明代谢性疾病结合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通过计算血浆中丙二酸和甲基丙二酸的比例,CMAMMA可以与典型的甲基丙二酸尿症相区别。
有机合成
丙二酸一般从乙酸制取。乙酸与氯气反应得到氯乙酸,再用碳酸钠处理生成钠盐,与氰化钠发生亲核取代反应,得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解,氰基转化为羧酸根离子,然后酸化即得丙二酸。
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有机反应
*丙二酸与尿素缩合生成巴比妥酸,用于生产巴比妥酸盐药物。
*Knoevenagel缩合反应中的试剂,如与丙酮缩合生成丙二酸环亚异丙酯。
*丙二酸酯,如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯,是−CH2COOH合成子。参见丙二酸酯合成。
*由丙二酸合成的米氏酸是有机合成上非常有用的试剂。
*加熱時丙二酸會分解成乙酸跟二氧化碳,是為脫羧反應。
參見
*丙二酸根
参考资料
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