Hofmann异腈合成

Hofmann异腈合成反应()是由伯胺在氯仿和碱性条件下,与二卤卡宾发生异腈化的反应。
以叔丁基异腈的合成作例子,在催化量的相轉移催化劑苄基三乙基氯化铵的存在下,由叔丁胺合成三級-丁胩:
:Me3CNH2 + CHCl3 + 3 NaOH -> Me3CNC + 3 NaCl + 3 H2O
苯胺也可通过该反应构建仲胺结构。

机理
反应由氯仿的α-消除脱氯化氢得到的二氯卡宾活性中间体进攻氨基引发,经过两个连续的E2消除得到异腈结构,通常可以使用叔丁醇钾或季铵碱协助反应,

用途
由于不会与仲胺和叔胺反应,并且生成的异腈有恶臭,因此可以用于检验伯胺的存在。

参见

  • 异腈
  • Hinsberg反应
  • 二氯卡宾

参考文献

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