外消旋體

外消旋体()是等物质的量的一对对映体混合后得到的组成物。第一个制得的外消旋体是路易·巴斯德制得的酒石酸的外消旋混合物。

性质
由于内部组成成分使不同方向的等量平面偏振光偏转抵消,因此外消旋体旋光度为零。并且,虽然对映体的物理性质一般相同,但外消旋体的物理性质如熔点、溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。

根据药物的不同,有些药物是其多个对映体之一,而有些药物则为外消旋体。事前必须就药物对映体的药理学效果作验证,以减少危险发生。

外消旋体还可细分为:

  • 外消旋化合物():左旋体与右旋体分子之间有较大亲和力,两种分子在晶胞中配对,形成计量学上的化合物晶体。它们熔点多数高于纯旋光体,溶解度则低于纯旋光体。
  • 外消旋混合物():纯旋光体之间的亲和力更大,左旋体与右旋体分别形成晶体。它们熔点通常低于纯旋光体,溶解度则高于纯旋光体。
  • 外消旋固體溶液():纯旋光体之间,与对映体之间的亲和力比较接近,两种构型分子排列混乱。熔点、溶解度和纯旋光体比较接近。

拆分

  • 通过化学反应:拆分剂,如常用的光活性碱包括奎宁、马钱子碱等,光活性酸则包括酒石酸、樟脑磺酸等。
  • 酶解
  • 晶种结晶
  • 柱色谱

合成物
参见

  • 外消旋化(racemization)
  • 不对称合成
  • 光学异构
  • 手性

註釋
参考资料

  • 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基础有机化学》第四版上册。北京:高等教育出版社,2016年6月。

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