Blum-Ittah氮丙啶合成反应(也叫Blum-Ittah-Shahak氮丙啶合成反应,或简称Blum氮丙啶合成反应)是一个有机化学中的人名反应,用于由环氧乙烷制备吖丙啶。
机理
环氧乙烷首先在叠氮根离子亲核进攻下发生开环,转化为2-叠氮醇。然后以类似于施陶丁格反应的方式被三烷基膦(如三苯基膦)还原,并释放氮气。然后膦亚胺中间体中的磷原子被羟基亲核进攻,形成P-O键。由此构建了一个五元环中间体。质子转移后,一对电子从氧原子转移到磷原子上,磷氮键异裂,电子对再转移到氮原子上。带负电荷的氮原子进攻与氧原子相连的碳原子,形成了吖丙啶三元环。同时,该反应还生成了副产物三烷基氧磷。
应用
可以用Blum-Ittah吖丙啶合成反应合成α-甲基丝氨酸和6-氮杂环辛烷。
参考
评论 (0)