环丁酮

{{Chembox
| ImageFile = Cyclobutanon.svg
| ImageSize = 80px
| IUPACName= Cyclobutanone
| OtherNames =
| Section1 =
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=4|H=6|O=1
| Appearance = 无色液体
| Density = 0.9547 g/cm3 (0 °C)
| MeltingPtC = -50.9
| Melting_notes = 他用了几个反应步骤,从环丁烷甲酸中低收率合成了环丁酮。按照今天的标准,这个过程既麻烦又低效。

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此后,人们开发了更高效、高产的合成方法。一种方法涉及了五碳有机物的分解。举个例子,环丁烷甲酸的脱羧反应可通过其它试剂和方法改进。之后,P. Lipp和R. Köster发现了环丁酮更高效的制备方法,那就是重氮甲烷的乙醚溶液和乙烯酮的反应。该反应基于环丙酮中间体的扩环。它的反应机理已通过14C标记的重氮甲烷确认。

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环丁酮的另一种合成方法涉及锂催化的氧杂螺环戊烷异构化反应,后者则是由的环氧化而成。

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环丁酮也可以由和1-溴-3-氯丙烷反应,然后用氯化汞(HgCl2)和碳酸镉(CdCO3)脱保护生成的酮。

反应
环丁酮在350 °C以上分解成乙烯和乙烯酮。这个[2+2]环消除反应的活化能为52 kcal/mol。它对应的逆反应为乙烯和乙烯酮的[2+2]环加成反应,而这个逆反应从未被发现。

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参见
其它环酮:

  • 环丙酮
  • 环戊酮
  • 环己酮
  • 环庚酮

参考资料

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