甘草酸

{{Infobox drug
| drug_name = 甘草酸
| IUPAC_name = (3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid
OR
(1R,2S,5S,8S,10R,14R,15S,18S,20R)-18-{[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3-{[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy}-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy}-1,2,5,8,15,19,19-heptamethyl-13-oxopentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docos-11-ene-8-carboxylic acid
| image = Glycyrrhizic Acid.svg
| width = 280px
| image2 = Glycyrrhizin zwitterion ball-and-stick xtal 2009.png
| width2 = 250px

| tradename = Epigen, Glycyron
| Drugs.com =
| legal_status =
| routes_of_administration = 口服、静脉注射

| metabolism = 肝脏和肠道细菌
| elimination_half-life = 6.2-10.2 h
| excretion = 粪便、尿液 (0.31-0.67%)

| UNII = 6FO62043WK
| PubChem = 128229
| StdInChI_Ref =
| StdInChI = 1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1
| StdInChIKey_Ref =
| StdInChIKey = LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N
| CAS_number = 1405-86-3
| CAS_supplemental = α-D-Glucopyranosiduronic acid
| CAS_number2 = 103000-77-7
| CAS_supplemental2 = β-D-Glucopyranosiduronic acid
| ChemSpiderID_Ref =
| ChemSpiderID = 14263
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL = 441687
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 15939

| ATC_prefix=A05
| ATC_suffix=BA08
| ATCvet =
| ATC_supplemental = QA05BA08 (vet)

| chemical_formula =
| C=42|H=62|O=16
| molecular_weight = 822.93 g/mol
| density =
| solubility = 1-10
| smiles = O=C(O)[C@H]7OC@@HC@HC@H(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4CC@O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)C@HC@@H[C@@H]7O
}}
甘草酸(Glycyrrhizic acid 或 glycyrrhizinic acid)又称甘草皂苷甘草甜素(Glycyrrhizin),是甘草(Glycyrrhiza glabra)根的主要甜味成分;在结构上是一种皂苷。可用作食品和化妆品中的乳化剂和凝胶形成剂。其糖苷配基是甘草次酸,在日本被用于降低慢性丙型肝炎患者患肝癌的风险的前体药物。

不良影响
通过食用黑甘草使用甘草酸的最广泛报道的副作用是降低血钾水平,对体液平衡和神经功能有影响。 长期服用黑甘草,即使是适量,也会导致血压升高, 以及血液中肾素、钾和醛固酮的水平降低有关,这些因素共同导致血压升高。

根据摄取黑甘草的量和频率,其他副作用可能包括:

  • 水肿
  • 嗜睡

*头痛
*瘫痪
*瞬时失明

  • 扭转性室速

*心动过速
*心脏骤停
*睾酮减少
*早产
*急性肾衰竭
*肌肉无力

  • 肌病

*肌红蛋白尿
*横纹肌溶解
*体重增加

研究
正在对甘草酸进行实验室和初步临床研究,以确定其对常见病毒 (如丙型肝炎)的可能活性。 甘草甜素在体外抑制酶11β-羟基类固醇脱氢酶 。

药代动力学
口服摄入后,甘草酸首先被肠道细菌水解为18β-甘草次酸(Enoxolone)。 从肠道完全吸收后,18β-甘草次酸被代谢成肝脏中的3β-单葡糖醛酸-18β-甘草次酸。然后该代谢物在血流中循环。主要部分被胆汁清除,只有一小部分(0.31-0.67%)被尿液清除。 口服摄入600mg甘草酸后,1.5至14小时后尿液中出现代谢物。1.5至39小时后达到最大浓度(0.49至2.69mg / l),并且在2至4天后仍可在尿液中检测到代谢物。 甘草提取物(甘草酸)在美国作为液体、糊剂或喷雾干燥粉末出售。

请参见

  • 甘草次酸
  • 11α-羟孕酮

参考文献
外部链接
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