休克尔法则是有機化學的经验規則。它是指當闭合环状平面型的共轭多烯（輪烯）分子有4n+2個π电子時，具有芳香性。
例如，苯、18-轮烯具有芳香性，而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性，因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。
是最常见的芳香化合物，有6个（4n+2，n=1）π电子。]]
该法则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔（Erich Hückel）公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林（von Doering）提出，虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。
如果一种环状化合物的π电子数目等于4n+2（n为任意自然数），那么它就符合休克尔法则。然而，目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔法则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上，尽管考虑二维势箱中的粒子模型，原子轨道线性组合 和PPP方法（Pariser–Parr–Pople）也能证明这一点。
芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多。额外的稳定性是因为电子的离域，也称共振能。对于简单芳香烃判断标准如下：
#符合休克尔法则，离域的p轨道电子云中有4n+2个电子；
#碳环骨架在同一平面内；
#环上每一个原子都有p轨道或孤对电子参与电子雲的离域。
改进
休克尔法则不适用于许多含三个以上环的稠环芳烃体系。例如，芘含有16个离域电子（8个键），蒄含有24个离域电子（12个键）。尽管这些稠环化合物不符合4n+2规律，但它们都具有芳香性。事实上，休克尔法则只能在单环体系下被理论证明。
参见
*芳香性
*同芳香性
*反芳香性
*非芳香性
*Y—芳香性
*Baird规则
参考资料
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