番茄碱

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 470611763
| Name = α-番茄碱
（α-tomatine）
| ImageFile = Alpha-Tomatine.svg
| ImageSize = 250px
| IUPACName = (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
| OtherNames = Tomatine, Tomatin, Lycopersicin
|Section1=
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C50H83NO21
| MolarMass = 1034.18816
| Appearance = 结晶固体
| Density =
| MeltingPt = 263-268 °C
| BoilingPt =
| Solubility = 不溶于水但溶于甲醇，乙醇，二恶烷和丙二醇。化学纯的番茄碱是标准温度和压力下的白色结晶固体。番茄碱以及密切相关的糖苷配基衍生物tomatidine已被证明具有多种健康益处。

番茄碱有时会与在發芽马铃薯、未熟的番茄、龍葵中发现的茄碱（Solanine）混淆。

1837年，由番茄萃取物開發的產品在美國上市: 宣稱能改善胆汁器官功能的“Phelp复方番茄丸”，其含有番茄碱。該药物由医生Guy R. Phelps制造，他说生物碱番茄碱是有史以来最有用的发现之一。据说番茄碱是一种汞解毒剂。

在20世纪中期，美国农业部科学家率先从野生番茄物种"龙胆番茄(Lycopersicon pimpinelifolium)"和栽培物种"番茄(Lycopersicon esculentum)"中分离出来。

结构和生物合成
作为掺入氮源的多羟基化，氧化和胺化的多个步骤。后来糖苷生物碱代谢基因被发现。这些基因产生糖苷生物碱代谢酶（glycoalkaloid metabolism enzymes，缩写：GAME），它们负责马铃薯和番茄植物中类固醇生物碱苷元的合成。它也抵抗真菌。

膜破坏
番茄碱的膜破坏性质是由与胆固醇形成1：1络合物的能力引起的。图2显示了糖苷生物碱膜破坏的可能机制。

抑制乙酰胆碱酯酶
另一种已知的作用机制是酶依赖性的乙酰胆碱酯酶的竞争性抑制。

如果乙酰胆碱酯酶被抑制，释放的乙酰胆碱不能分解，并停留在神经肌肉接头和中枢神经系统的突触中，从而抑制神经信号的进一步传递。还可以发生的可逆抑制。

用途
番茄碱已被用作溶液中沉淀胆固醇的分析化学试剂。而且，已知番茄碱是与某些蛋白质抗原有关的免疫佐剂。

毒性
番茄碱对人类的可能风险尚未得到正式研究，因此不能推出“未观察到有害作用剂量”（NOAEL）。番茄碱的毒性只在实验室动物中进行了研究。动物中急性毒瘤中毒的症状与茄碱的中毒症状相似。这些症状包括呕吐，腹泻，腹痛，嗜睡，混乱，虚弱和抑郁。相對於茄鹼，番茄碱被认为对哺乳动物的毒性作用较小。人体吸收的番茄碱的量以及可能的新陈代谢是未知数。没有证据表明食用番茄会引起急性毒性或遗传毒性作用。

人类食用中等量的番茄碱的似乎没有明显的毒性作用。由于“腌绿”和“炒绿色番茄”的广泛消费以及高番茄碱番茄的消费（秘鲁的土著人的更好地被称为“樱桃番茄”的一个变种）具有非常高的番茄碱含量（在500-5000mg / kg干重的范围内）。

参见
*茄碱（Solanine）
*卡茄碱（Chaconine）

参考资料