乙醛

{{chembox
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| IUPACName = Acetaldehyde
醋醛
| SystematicName = Ethanal
乙醛
| OtherNames=乙基醛
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| EUClass = 非常易燃（F+）
有害（Xn）
Carc. Cat. 3
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 4
| NFPA-R = 2
| RPhrases = --
| SPhrases = ---
| FlashPt = 234,15 K（-39℃）
| Autoignition = 458,15 K（185℃）
| ExploLimits = 4.0–60%
| LD50 = 1930 mg/kg (大鼠，口服)
| PEL = 200 ppm (360 mg/m3)
| IDLH = 2000 ppm
| LC50 = 13,000 ppm (大鼠)，
17,000 ppm (仓鼠)，
20,000 ppm (大鼠)。

乙醛常温下为液态，无色、可燃，有刺鼻的气味。其熔点为-123.5℃，沸点为20.2℃。可以被还原为乙醇，也可以被氧化成乙酸。

相关反应
两分子乙醛在碱或阴离子交换树脂催化下液相羟醛缩合产生丁醇醛，后者在稀酸中加热脱水，得到巴豆醛。
:2CH_3CHO -> CH_3CH(OH)CH_2CHO -> CH_3CH=CHCHO + H_2O

乙醛在催化剂存在的条件下与氧气反应可以生成乙酸。

:2CH_3CHO + O_2 -> 2CH_3COOH

乙醛三聚和四聚分别生成环状的三聚乙醛和四聚乙醛，环都由交替的C-O原子组成。乙醛与乙醇反应生成缩醛CH_3CH(OC_2H_5)_2。

乙醛与乙烯醇为互变异构体，但乙烯醇在平衡中的含量很少，平衡常数K_{eq} = 6 \times 10^{-5}。

:CH_3CH=O CH_2=CHOH

而且，乙醛可以被氫化鋁鋰或硼氫化鈉還原，生成乙醇。

制法
通过控制乙醇的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化钯（PdCl2）、氯化铜（CuCl2）作催化剂，使空气和乙烯与水反应生成乙醛。还有一种方法，就是在汞盐（例如硫酸汞（HgSO4）的催化下，乙炔和水化合，生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高，但操作人员容易发生汞中毒。现在科学家们正在研究用非汞催化剂，并已取得初步成效。

制备
2003年的全球乙醛产量约1百万吨，而主要的生产方法为Wacker过程，即通过氧化乙烯制备：
:2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO
除此法之外，还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得到乙醛。在Wacker过程发明之前，该合成方法也作为主要的生产工艺。乙醛还可小规模的通过乙醇的脱氢反应和氧化反应进行制备。有些乙醛还可通过一氧化碳的氢化加成得到，但是该法无法用于商用生产。与格氏试剂和有机锂试剂反应生成醇。

Strecker氨基酸合成中，乙醛与氰离子和氨缩合水解后，可合成丙氨酸。乙醛也可构建杂环环系，如三聚乙醛与氨反应生成吡啶衍生物。

此外，乙醛可以用来制造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。农药DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛经氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一种安眠药。

相關

• 乙烯
• 乙醇
• 甲醇
• 丙二醇
• 毒品
• 變性乙醇
• 醛糖
• 酮糖

参考资料