氯甲酸-9-芴甲酯(FMOC-Cl)是9-芴甲醇的氯甲酸酯。它用於使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。
製備
氯甲酸-9-芴甲酯可以由9-芴甲醇和碳醯氯反应製備:
:
反應
FMOC carbamate通常作為胺的保護基。例如:Fmoc-Cl的Fmoc基團會與胺基作用。
:
其他常見製備芴甲氧羰基(Fmox group)的方法是透過9 - 芴基甲基琥珀酰亞胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate(FMOC-OSu),本身由Fmoc-Cl與雙環己基銨鹽(dicyclohexylammonium)中的N-羥基琥珀酰亞胺(N-hydroxysuccinimide)反應獲得。
:
在piperidine溶液中,會被鹼分離。
Fmoc保護基大量使用在胜肽鍵的合成法中,保護基可以在piperidine溶液中被去除,因此不會干擾胜肽鏈與樹脂之間的酸性連接物
此外Fmoc具有強螢光性,可以與不對UV反應的化合物進行連結,得到帶有Fmoc團的衍生物,該衍生物可以應用於反相液相層析析。使用FMOC-Cl分析,必須要先去除額外的荧光,因此不適合用於層析法
參考
评论 (0)