立方烷

{{Chembox
| Name = 立方烷
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| IUPACName = Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane
| IUPACNameZh =五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷
| 别名 = 五环辛烷
| 缩写 =
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| Section2 = {{Chembox Properties
| 化学式 =C8H8
| 摩尔质量 =104.15
| Density = 1.29 g/cm3
| MeltingPtC = 133.5
| Melting_notes =
| BoilingPtC = 161.6
| Boiling_notes= （）是一種人工合成的烷烃，又稱五環辛烷，化學式為C8H8，外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。此烷烃属于柏拉图烃的一种。立方烷于1964年由芝加哥大学的Dr. Philip Eaton与Thomas W. Cole首先合成。在他们合成出立方烷之前，人们曾一度认为其不可合成，因为碳碳键的键角均为90度，张力过大而不稳定。不过当此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上很稳定。立方烷生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。多异氰基立方烷亦是高能量密度材料。

结构
立方烷分子结构为立方体型，8个顶角处各有一个碳原子，另各有一个氢原子与之相连。碳原子采用变形的sp3杂化，C-C键键长155.1pm，大于一般的碳碳单键。

合成路线
1964年的立方烷有机合成比较经典，其起始原料是2-环戊烯酮（即第一部分中的化合物1.1）：

在溶剂四氯化碳中，N-溴代丁二酰亚胺上的溴原子取代了2-环戊烯酮烯丙位上的氢，生成化合物1.2，然后在正戊烷 - 二氯甲烷混合溶剂中将其进一步溴化得到三溴代物1.3，后者再在乙醚中被二甲胺消除两分子溴化氢便可得到2-溴代环戊二烯酮1.4。 |group=注}}，所以这步反应只生成内型产物，这是后续步骤成功的前提。接着在溶剂苯中，用对甲苯磺酸催化，以乙二醇保护两个羰基，使其成为缩酮。其中一个被保护的羰基在盐酸水溶液的作用下会被选择性去保护，而得到2.3。

在下一步中，内型产物2.3（两个碳碳双键较为接近）通过光化学[2+2]环加成反应形成了笼状化合物2.4。在氢氧化钾的作用下，α-溴代酮通过法沃斯基重排而缩环，转变为羧酸2.5。随后，在氯化亚砜的作用下将羧基转为酰氯，后者与过氧化叔丁醇反应，在吡啶中生成了叔丁基过氧酯2.6。将2.6加热后可进行脱羧反应变为2.7。同样地，将另一个羰基去保护，得到2.8，然后以相同的手法通过法沃斯基重排得到2.9，再脱羧得到2.10与2.11，最后在甲醇溶液中析出结晶而得到产品。。
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在铑催化剂下，立方烷会转变成三环辛二烯，后者在50–60 °C下分解成环辛四烯。
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参见
*其他柏拉图烃：
** 正十二面体烷
** 正四面体烷（目前仅制得了衍生物）

• 名稱獨特的化學物質列表

注释
参考资料