丙二醛

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:CH2(CHO)2 → HOC(H)=CH-CHO

在实验室中,丙二醛可以由对应的缩醛1,1,3,3-四甲氧基丙烷水解而成。与丙二醛不同,这种缩醛是稳定,可商购的。它是血栓素A2的合成中的重要产物,其中环加氧酶1或环加氧酶2通过血小板和一系列其他细胞和组织,将花生四烯酸代谢成前列腺素H2。前列腺素H2再被进一步代谢为血栓素A2、和丙二醛。

活性氧类会降解脂肪,形成丙二醛。这种醛具有高反应性,是许多反应性亲电试剂之一,可在细胞中引起毒性应激并形成称为高级脂肪氧化终产物 (ALE) 的共价蛋白质加合物,类似于高级糖化终产物(AGE)。这种醛的产生可用来测量生物的氧化应激水平。

丙二醛会和DNA中的脱氧腺苷和脱氧鸟苷反应,形成,主要会产生突变原。精氨酸的胍基会与丙二醛缩合,得到2-氨基嘧啶。

分析
丙二醛和其它 (TBARS) 会与两倍的缩合,生成可通过分光光度法测定的荧光红色衍生物。1-甲基-2-苯基吲哚是另一种更具选择性的试剂。它被发现存在于加热的食用油中,例如向日葵油和棕榈油。

根据一项研究,患有圆锥角膜和的患者的角膜中,丙二醛的水平升高了。丙二醛也可以在骨关节炎患者的关节组织切片中找到。

在评估精子中的膜损伤时,也可以考虑丙二醛的水平(脂质过氧化的标志)。这是至关重要的,因为氧化应激通过改变膜流动性、渗透性和损害精子功能来影响精子功能。

参见
*丙酮醛
*4-羟基-2-壬烯醛

参考资料

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