二苯乙醇酸重排反应

二苯乙醇酸重排,是指二苯基乙二酮在氢氧化钾作用下重排成二苯乙醇酸的反应。它由尤斯图斯·冯·李比希于1838年首先发现,广义的这类反应可以发生在1,2-二酮中。该反应的产物是一种α-羟基酸。

机理
二苯乙醇酸在碱下形成更稳定的羧酸盐的过程。

先由氢氧根离子进攻羰基碳,经过重排形成更稳定的羧酸盐,酸化后即得到重排后的α-羟基酸

例子
甾类化合物合成的例子。在类固醇化合物中产生六元环。

外部链接
[https://commons.wikimedia.org/wiki/File%3ABs_U_startAnimGif.gif 反应机理: gif动画 ]

参考资料

评论 (0)

  • 还没有评论,来抢沙发吧。