組氨酸

组氨酸(, C6H9N3O2)簡寫為HisH,α氨基酸結合咪唑官能團。是存在于蛋白质之中最普遍的20种氨基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需的,較長期的研究表明,它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等电点为7.59,是碱性氨基酸,生理条件下带正电荷。他的合成密碼子為 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国醫師艾布瑞契·科塞尔(Albrecht Kossel)首次分离出来。

来源
组氨酸存在于香蕉,葡萄,肉类,禽畜,牛奶以及奶类制品中。此外,组氨酸也存在于绿色蔬菜中,不过含量较少。

化學性質
组氨酸的咪唑链的pKa大約為6,但總體來看此胺基酸的pKa為7.6。這代表著,於生理上有關的pH值,其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時,咪唑链會被質子化,有如亨德森-哈塞爾巴爾赫方程所描述的。 當質子化時,咪唑链具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個氮原子間,並且形成兩個重要的共振結構。

芳香性
H组氨酸的咪唑鏈在全pH值下為芳香環的形式。 其含有六個pi电子,其中四個電子來自兩個双键,另外兩個來自氮原子的孤对电子。並且可以形成 pi stacking 的交互作用,,可是帶正電荷會使此種情形更複雜化。在兩種情形下都不會吸收280nm波長的光譜,可是卻比一些其他的胺基酸於紫外光譜下落在更低的吸收區間。

代謝
此胺基酸為組織胺以及肌肽生物合成的前体。

催化的组氨酸转变为组胺]]

组氨酸氨裂解酶将组氨酸转变為氨以及尿刊酸。缺少此酶将导致這個罕見的代謝疾病。在放線菌門及丝状真菌中,如粉色面包霉菌,组氨酸可被轉變成為抗氧化剂麦硫因。

補充
补充组氨酸會造成小鼠鋅的排泄比正常小鼠快3~6倍。

作用
可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病,贫血,风湿性关节炎等的药物。

補充圖片
Image:Histidine_resonant.png|组氨酸
Image:Succinate Dehygrogenase 1YQ3 Haem group.png|组氨酸连接琥珀酸脫氫酶(succinate dehydrogenase)的 血红素基团,此為粒線體電子傳遞鏈的電子攜帶者。 其中中心的半透明球體即为鐵離子的位置。来源.

參考資料
參閱
*咪唑
*芳香族氨基酸
*尿刊酸尿症
*肌肽血症
*β-丙氨酸

外部連結
*[https://web.archive.org/web/20110726040606/http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/His1.html Histidine biosynthesis (early stages)]
*[https://web.archive.org/web/20101129095122/http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/His2.html Histidine biosynthesis (later stages)]
*[https://web.archive.org/web/20121015163903/http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/His3.html Histidine catabolism]

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