扁桃苷

扁桃苷(Amygdalin,源自希腊语“扁桃” ),又名「苦杏仁苷」 ,是可從許多植物中發現的一種有毒的氰苷,但最常見於杏、苦杏仁、蘋果、桃及梅子等植物的種子中,易形成水合物。是1803年与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷。李比希与维勒于1830年研究了这一物质。扁桃苷也存在于其他的李属植物,包括杏和黑樱桃中,也存在於枇杷的葉、果和核裡。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾将这一物质命名为“维生素B17”,并认为可以治疗癌症,但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。學界也不認為苦杏仁苷是一種維生素,因為苦杏仁苷並不符合維生素的定義。

化学性质
扁桃苷的提取,可用扁桃或杏仁在乙醇中加热,之后蒸发溶剂并添加乙醚,即可得到细小的白色扁桃苷晶体。李比希和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物:糖类、苯甲醛和氢氰酸。之后的研究表明,硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖,苯甲醛和氢氰酸,而盐酸使之分解为扁桃酸,D-葡萄糖和氨。

在酶的催化下扁桃苷有两种分解:麦芽糖酶使之部分分解,生成D-葡萄糖与野黑樱苷(C6H5CH(CN)O·C6H11O5),一种苯乙腈葡糖苷的同分异构体。扁桃酶则可使之分解为苯甲醛、氰化物和两分子葡萄糖。这一反應出现在苦扁桃中,导致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛与氰化物。

参考资料
外部連結

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