吡咯烷

吡咯烷(Pyrrolidine),又称四氫吡咯(Tetrahydropyrrole),是五元含氮的饱和杂环化合物。

性质
吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体,见光或潮湿空气易变黄色,有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中,如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。

制取
由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多,在温和条件下不易氢化,在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性,因此产物二氢吡咯(吡咯啉)和四氢吡咯的碱性都有所增强。

用途
用作医药原料、特殊有机溶剂,也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺,可以与酮类生成烯胺,这一点在有机合成上很有用。

参见

  • 吡咯,五元的完全不饱和含氮杂环
  • 吡咯啉,五元的部分不饱和含氮杂环
  • 哌啶,六元的饱和含氮杂环

参考文献

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