二氮烯或二亚胺(HN=NH)是一种无机化合物,为烯烃(包括多烯)和炔烃的氢化试剂。氢化是顺式加成,两个氢从一面加到不饱和键上,与金属催化的氢化反应选择性类似,因此该法适用于某些不适合用金属催化加氢的烯烃。
二亚胺有顺式和反式两种,但只有顺式的可以与烯烃反应。它可看作是最简单的偶氮化合物。
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二亚胺可通过过氧化氢在铜盐存在下氧化肼(见下面的方程式)或磺酰肼与碱反应(比如用碳酸氢钠处理三异丙基苯磺酰肼)得到。生成的是顺式和反式的混合物,很不稳定,会很快分解为氮和氢。一般生成二亚胺后便使其在原位与烯烃反应。
:\rm H_2N-NH_2+H_2O_2 \ \xrightarrow {Cu^{2+}} \ HN=NH+H_2O
参见
*转移氢化
参考资料
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- Miller, Charles E. Hydrogenation with diimide. Journal of Chemical Education (1965), 42(5), 254-9. CODEN: JCEDA8 ISSN:0021-9584.[http://www.jce.divched.org/Journal/Issues/1965/May/jceSubscriber/JCE1965p0254.pdf]
- Trost et al., J. Am. Chem. Soc., 127, 11. 2005: 3667. [http://dx.doi.org/10.1021%2Fja042435i DOI:10.1021/ja042435i].
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