杯芳烃

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|title = IUPAC 定义
|quote = 杯芳烃：最初指能够呈杯状构象的大环化合物。它们由对位烃基苯酚与甲醛缩合形成。该术语现已扩展为指通过取代烃基环{寡(1,3-苯撑)亚甲基}而得到的多种衍生物。
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杯芳烃（英语：Calixarene）是一类由苯酚单元通过亚甲基桥联形成的大环化合物。经过结构固定化设计的杯芳烃是一类典型的。

历史
杯芳烃最早由奥地利化学家阿洛伊斯·津克 (Alois Zinke)于 1942 年合成。他发现，对烷基苯酚和甲醛在强碱性溶液中反应会生成环状四聚体和另一种性质不明的环状化合物的混合物。20世纪50-80年代，美国化学家C. D. Gutsche对该环状化合物进行了系统化研究，并确立了“Calixarene”的命名。該名稱源自希腊语的「calix」，意为「杯」，以该分子整体呈杯状或碗状构型而得名。

结构
杯芳烃由若干苯酚单元与甲醛分子缩合而成，常见的类型包括四元、六元和八元环，分别称为杯[4]芳烃（calix[4]arene）、杯[6]芳烃（calix[6]arene）和杯[8]芳烃（calix[8]arene）。分子空腔的大小随单元数而变化。

理化性质
杯芳烃具有较高的热稳定性和化学稳定性，熔点通常在250℃以上，溶解性较低，但通过衍生化可以改善其在有机溶剂和水中的溶解度与络合能力。其疏水性空腔与可调节的构象使其能够选择性地结合离子或小分子。

应用
杯芳烃目前主要被应用于材料科学、生物医学、纳米科学等领域。

参见

• 冠醚
• 环糊精
• 超分子化学
• 主客体化学

参考文献